3-methyl-6-chloro-2-mercapto-4-qinazolinone | 23070-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-6-chloro-2-mercapto-4-qinazolinone
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 23070-26-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD16629970
• 分子量: 226.686
• InChiKey: VVFXGEKVTMHEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-chloro-2-mercapto-4-qinazolinone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74.7%的产率得到3-methyl-6-chloro-2-hydrazino-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Ram, V.J.; Srimal, R.C.; Kushwaha, D.S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 629 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 、 异硫氰酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-6-chloro-2-mercapto-4-qinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimization of a new series of anti-tubercular quinazolinones

  摘要：

  A high throughput phenotypic screening against Mycobacterium smegmatis led us to the discovery of a new class of bacteriostatic, highly hydrophobic antitubercular quinazolinones that potently inhibited the in vitro growth of either extracellular or intramacrophagic M. tuberculosis (Mtb), via modulation of an unidentified but yet novel target. Optimization of the initial hit compound culminated in the identification of potent but poorly soluble Mtb growth inhibitors, three of which were progressed to in vivo efficacy studies. Despite nanomolar in vitro potency and attractive PK properties, none of these compounds was convincingly potent in our in vivo mouse tuberculosis models. This lack of efficacy may be linked to the poor drug-likeness of the test molecules and/or to the properties of the target.[GRAPHICS](C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.043

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。
• AMMAR, Y. A., ORIENTAL J. CHEM., 6,(1990) N, C. 165-169
  作者：AMMAR, Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, V. J.;SRIMAL, R. C.;KUSHWAHA, D. S.;MISHRA, L., J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 629-639
  作者：RAM, V. J.、SRIMAL, R. C.、KUSHWAHA, D. S.、MISHRA, L.

  DOI：——

  日期：——
• US5753664A
  申请人：——

  公开号：US5753664A

  公开（公告）日：1998-05-19
• Ram, V.J.; Srimal, R.C.; Kushwaha, D.S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 629 - 639
  作者：Ram, V.J.、Srimal, R.C.、Kushwaha, D.S.、Mishra, L

  DOI：——

  日期：——