2-甲基呋喃并[3,2-c]吡啶5-氧化物 | 220992-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 2-甲基呋喃并[3,2-c]吡啶5-氧化物
• 英文名称: 2-methylfuro<3,2-c>pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Methylfuro[3,2-c]pyridine 5-oxide；2-Methyl-5-oxidofuro[3,2-c]pyridin-5-ium
• CAS: 220992-24-5
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: SICVFCLXWQEUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃并[3,2-c]吡啶5-氧化物 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以52%的产率得到2-甲基-呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XXVII †。呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶的2-甲基和2-氰基衍生物的反应

  摘要：

  2-甲基呋喃吡啶1a-d-Me的溴化反应生成3-溴衍生物2a-d，而2-氰基化合物1a-d-CN则回收了起始化合物。硝化1a-d-Me和1a-d-CN不会生成相应的硝基衍生物，除了1-c-CN会以7％的产率生成3-硝基衍生物3c。Ñ的氧化作用1A-d-ME和1B-d-CN与米氯过苯甲酸，得到Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN，而1A-CN没有得到Ñ-氧化物。的氰化Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN与氰化三甲基硅烷，得到相应的α氰基吡啶化合物5A-d-ME和5B-d-CN。用三氯氧化磷氯化4a-d-Me和4b-d-CN还会得到α-氯吡啶化合物6b-d-Me和6b-d-CN，并伴随着γ-氯吡啶6a-Me，6′b-Me的形成和6'b-CN，β-氯吡啶6'b-CN和α'-氯吡啶衍生物6'c-Me和6'c-CN。的乙酰氧基化图4a-d-ME和4b-d-CN与乙酸酐反应

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350601
• 作为产物：
  描述：

  2-methylfuro<3,2-c>pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-甲基呋喃并[3,2-c]吡啶5-氧化物
  参考文献：
  名称：

  5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium Tosylates and Substituted Furo[3,2-c]pyridine N-Oxides: Synthesis and Reactions

  摘要：

  通过二氯甲烷中的直接N-烷基化，合成了5-氨基呋[3,2-c]吡啶基甲磺酸盐2a-2c，其中呋[3,2-c]吡啶1a-1c与O-(对甲苯磺酰)羟胺发生N-烷基化反应。通过2a-2c和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中生成带电呋[3,2-c]吡啶基N-亚胺3a-3c，再通过与二甲基丁二酸酯或丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成反应，得到相应的呋[3,2-c]吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸酯4a-4c和5a-5c。通过呋[3,2-c]吡啶基N-氧化物6a-6c及其苯并衍生物6d与二氯甲烷中的3-氯过氧苯甲酸反应合成。将N-氧化物6与苯甲酰氯和氰根离子（Reissert-Henze反应）处理后，可生成相应的呋[3,2-c]吡啶-4-碳腈7。在进一步的转化中（酸性和碱性水解），腈基依次转化为酰胺和羧酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990539

文献信息

• 5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium Tosylates and Substituted Furo[3,2-c]pyridine N-Oxides: Synthesis and Reactions
  作者：Mária Bencková、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.1135/cccc19990539

  日期：——

  5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium tosylates 2a-2c were synthesized by direct N-amination of furo[3,2-c]pyridines 1a-1c with O-(4-methylbenzenesulfonyl)hydroxylamine in dichloromethane. Zwitterionic furo[3,2-c]pyridinium N-imides 3a-3c generated from 2a-2c and anhydrous potassium carbonate in N,N-dimethylformamide afforded by 1,3-dipolar cycloaddition reactions with dimethyl butynedioate or ethyl propiolate the corresponding furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridinecarboxylic esters 4a-4c and 5a-5c. Furo[3,2-c]pyridine N-oxides 6a-6c and their benzo derivative 6d were synthesized by reaction of 1 with 3-chloroperbenzoic acid in dichloromethane. Treatment of N-oxides 6 with benzoyl chloride and cyanide anion (Reissert-Henze reaction) was shown to produce the corresponding furo[3,2-c]pyridine-4-carbonitriles 7. In further transformations (acid and alkaline hydrolysis), the cyano group was converted successively to amide and carboxylic acid.

  通过二氯甲烷中的直接N-烷基化，合成了5-氨基呋[3,2-c]吡啶基甲磺酸盐2a-2c，其中呋[3,2-c]吡啶1a-1c与O-(对甲苯磺酰)羟胺发生N-烷基化反应。通过2a-2c和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中生成带电呋[3,2-c]吡啶基N-亚胺3a-3c，再通过与二甲基丁二酸酯或丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成反应，得到相应的呋[3,2-c]吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸酯4a-4c和5a-5c。通过呋[3,2-c]吡啶基N-氧化物6a-6c及其苯并衍生物6d与二氯甲烷中的3-氯过氧苯甲酸反应合成。将N-氧化物6与苯甲酰氯和氰根离子（Reissert-Henze反应）处理后，可生成相应的呋[3,2-c]吡啶-4-碳腈7。在进一步的转化中（酸性和碱性水解），腈基依次转化为酰胺和羧酸。
• Furopyridines.<b>XXVII</b>. Reactions of 2-methyl and 2-cyano derivatives of furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, - [2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahide Kurosaki、Keiko Orito、Hajime Yokayama、Yoshiro Hirai、Shunsaku Shiotani

  DOI：10.1002/jhet.5570350601

  日期：1998.11

  Bromination of 2-methylfuropyridines 1a-d-Me gave the 3-bromo derivatives 2a-d, while the 2-cyano compounds 1a-d-CN resulted in the recovery of the starting compounds. Nitration of 1a-d-Me and 1a-d-CN did not yield the corresponding nitro derivative, except for 1-c-CN giving 3-nitro derivative 3c in 7% yield. N-Oxidation of 1a-d-Me and 1b-d-CN with m-chloroperbenzoic acid yielded the N-oxides 4a-d-Me

  2-甲基呋喃吡啶1a-d-Me的溴化反应生成3-溴衍生物2a-d，而2-氰基化合物1a-d-CN则回收了起始化合物。硝化1a-d-Me和1a-d-CN不会生成相应的硝基衍生物，除了1-c-CN会以7％的产率生成3-硝基衍生物3c。Ñ的氧化作用1A-d-ME和1B-d-CN与米氯过苯甲酸，得到Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN，而1A-CN没有得到Ñ-氧化物。的氰化Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN与氰化三甲基硅烷，得到相应的α氰基吡啶化合物5A-d-ME和5B-d-CN。用三氯氧化磷氯化4a-d-Me和4b-d-CN还会得到α-氯吡啶化合物6b-d-Me和6b-d-CN，并伴随着γ-氯吡啶6a-Me，6′b-Me的形成和6'b-CN，β-氯吡啶6'b-CN和α'-氯吡啶衍生物6'c-Me和6'c-CN。的乙酰氧基化图4a-d-ME和4b-d-CN与乙酸酐反应