1-(1H-咪唑-2-基)甲胺 | 53332-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(1H-咪唑-2-基)甲胺
• 中文别名: 1H-咪唑-2-甲胺双盐酸盐；2-乙胺甲基咪唑双盐酸盐；1H-咪唑-2-甲胺
• 英文名称: 2-aminomethylimidazole
• 英文别名: (1H-imidazol-2-yl)methanamine；1-(1H-imidazol-2-yl)methanamine；2-Aminomethyl-imidazol；1H-imidazol-2-ylmethanamine
• CAS: 53332-80-2
• 化学式: C₄H₇N₃
• mdl: MFCD04114001
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: CRZDNISJUXVSKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 1-(1H-咪唑-2-基)甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到N-(1H-Imidazol-2-ylmethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Refinement of the Benzodiazepine Receptor Site Topology by Structure−Activity Relationships of New N-(Heteroarylmethyl)indol-3-ylglyoxylamides

  摘要：

  N-(Heteroaryiniethyl)indol-3-ylglyoxylamides (1-26) were synthesized and evaluated as ligands of the benzodiazepine receptor (BzR) to probe the hydrogen bonding properties of the so-called S, site of the BzR by means of suitable heterocyclic side chains. SARs were developed in light of our hypothesis of binding modes A and B. Pyrrole and furan derivatives adopting mode A (2, 8, 10, 20, 22) turned out to be more potent (K-i values < 35 nM) than their analogues lacking hydrogen bonding heterocyclic side chains. These data suggest that the most potent indoles interact with a hydrogen bond acceptor/donor (HBA/D) group located within the S, site of the BzR. Compounds 1, 2, 8, 19, 20, and 22, tested at recombinant rat (alpha(1)beta(2)gamma(2),, alpha(2)beta(2)gamma(2), and alpha(5)beta(3)gamma(2) BzRs, elicited selectivity for the alpha(1)beta(2)gamma(2) isoform. On the basis of published mutagenesis studies and the present SARs, we speculate that the S, HBA/D group might be identified as the hydroxyl of alpha(1)-Tyr209 or of other neighboring amino acids.

  DOI：

  10.1021/jm0511841
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dibenzylaminomethyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1H-咪唑-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  GAS TREATING SOLUTIONS CONTAINING IMIDAZOLE-AMINE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING THE SAME

  摘要：

  本文描述了一种由咪唑与胺相连的组合物和溶剂构成的系统。本文还描述了它们的制备和使用方法。使用这些系统的方法包括从气流和液流中还原挥发性化合物。

  公开号：

  US20210371387A1
• 作为试剂：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 苯甲醛 在 1-(1H-咪唑-2-基)甲胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-(benzyl)benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  低毒性的催化胺缓冲液可促进肟和的快速形成†

  摘要：

  在α-亲核试剂（例如肼，烷氧基胺）和羰基化合物（醛和酮）之间形成和肟键很方便，并广泛应用于多个研究领域。尽管反应物很简单，但是一个主要的缺点是在中性pH下反应较慢。在这里，我们描述了一种新型的分子策略，这些分子可以使用不仅控制pH值而且可以催化反应的双功能缓冲化合物来加速这些反应。缓冲液可以在pH 5–9（5–50 mM）下使用，并将反应加速几个数量级，从而产生> 10 M -1 s -1的二级速率常数。有效的双官能胺包括2-（氨基甲基）咪唑和N，N-二甲基乙二胺。与以前的二氨基苯催化剂不同，新的缓冲胺被发现对人体细胞毒性低，可用于促进细胞应用中的反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc01082j

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING ONE OR MORE KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE CAPABLES D'INHIBER UNE OU PLUSIEURS KINASES
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2009122180A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, formula (I): wherein: R1 is C3-8-cycloalkyl; X is O, NR7 or C3-6-heterocycloalkyl; R2 is aryl, heteroaryl, fused or unfused aryl-C3-6-heterocycloalkyl or fused or unfused heteroaryl-C3-6-heterocycIoalkyl, each of which is optionally substituted by one or more substitutents selected from aryl, heteroaryl, C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl and a group A, wherein said C1-6-alkyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, R10 and a group A, said heteroaryl group is optionally substituted by one or more R10 groups; and wherein said C3-6-heterocycloalkyl group optionally contains one or more groups selected from oxygen, sulfur, nitrogen and CO; R3 is C1-6-alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, -NR4R5, -OR6, -NR7(CO)R6, -NR7(CO)NR4R5, -NR7SO2R6, -NR7COOR7, -CONR4R5, C3-6-heterocycloalkyl and formula (a, b, c): wherein R4-7 and A are as defined in the claims. Further aspects relate to the use of said compounds in the treatment of various therapeutic disorders, and more particularly as inhibitors of one or more kinases.

  本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，式(I)如下：其中：R1为C3-8环烷基；X为O、NR7或C3-6杂环烷基；R2为芳基、杂芳基、融合或未融合的芳基-C3-6杂环烷基或融合或未融合的杂芳基-C3-6杂环烷基，每个基可选择地由来自芳基、杂芳基、C1-6烷基、C3-7环烷基和A基的一个或多个取代基取代，其中所述C1-6烷基基可选择地由来自芳基、杂芳基、R10和A基的一个或多个取代基取代，所述杂芳基可选择地由一个或多个R10基取代；以及所述C3-6杂环烷基基可选择地包含一个或多个来自氧、硫、氮和CO的基；R3为C1-6烷基，可选择地由一个或多个来自芳基、杂芳基、-NR4R5、-OR6、-NR7(CO)R6、-NR7(CO)NR4R5、-NR7SO2R6、-NR7COOR7、-CONR4R5、C3-6杂环烷基和式(a, b, c)的取代基取代；其中R4-7和A如权利要求中所定义。进一步方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的使用，特别是作为一个或多个激酶的抑制剂。
• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRAZINES AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTAGONISTES DE L'A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016081290A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed are compounds of Formula A and Formula A-1, or a salt thereof, and pharmaceutical formulations (pharmaceutical compositions) comprising those compounds, or a salt thereof; wherein "R1", "RA-1", "R2", "R3", and "Het" are defined herein above, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  公开的是Formula A和Formula A-1的化合物，或其盐，以及包含这些化合物或其盐的药物配方（药物组合物）；其中“R1”、“RA-1”、“R2”、“R3”和“Het”如上所定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗A2a受体，例如，在基底神经节中高密度存在的受体。这些化合物和药物配方被认为在治疗或管理神经退行性疾病方面有用，例如帕金森病，或由于使用治疗或管理帕金森病的某些药物而引起的运动障碍。
• [EN] COMBINATION OF CB2 MODULATORS AND PDE4 INHIBITORS FOR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMBINAISON DE MODULATEURS DU CB2 ET D'INHIBITEURS DE LA PDE4 UTILISEE EN MEDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005074939A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Combination of one or more CB2 modulators such as a compound of formula (I), (II) and (III); and one more PDE4 inhibitors are useful of treating conditions which are mediated by the activity of CB2 receptors or conditions which are mediated by PDE4, such as an immune disorder, an inflamatory disorder, pain, rheumatoid.

  一种或多种CB2调节剂的组合，例如式(I)、(II)和(III)的化合物；以及一种或多种PDE4抑制剂对于治疗由CB2受体活性介导的疾病或由PDE4介导的疾病，如免疫紊乱、炎症性疾病、疼痛、类风湿等症状是有用的。
• Rational Design of Highly Potent, Selective, and Bioavailable SGK1 Protein Kinase Inhibitors for the Treatment of Osteoarthritis
  作者：Nis Halland、Friedemann Schmidt、Tilo Weiss、Ziyu Li、Jörg Czech、Joachim Saas、Danping Ding-Pfennigdorff、Matthias K. Dreyer、Carsten Strübing、Marc Nazare

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01601

  日期：2022.1.27

  high requirements for the drug selectivity, pharmacokinetic, and safety profile. We describe the identification of a highly selective druglike 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine SGK1 inhibitor 17a that matches both safety and pharmacokinetic requirements for oral dosing. Rational compound design was facilitated by a novel hSGK1 co-crystal structure, and multiple ligand-based computer models were applied to guide

  丝氨酸/苏氨酸激酶 SGK1 是 β-连环蛋白途径的激活剂，是软骨降解的强大刺激剂，在患病的骨关节炎软骨中被发现在基因组控制下被上调。今天，没有口服疾病缓解治疗可用，并且该适应症中的慢性治疗对药物选择性、药代动力学和安全性提出了很高的要求。我们描述了一种高选择性药物样 1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶 SGK1 抑制剂17a的鉴定符合口服给药的安全性和药代动力学要求。新的 hSGK1 共晶结构促进了合理的化合物设计，并应用了多个基于配体的计算机模型来指导化合物 ADMET 的化学优化和选择性曲线。选择化合物用于小鼠股骨头软骨外植体模型中的亚慢性机制研究，化合物17a成为药物样 SGK1 抑制剂，具有高度优化的特性，适合口服给药，作为一种新型的、潜在的骨关节炎疾病缓解剂。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES HAVING HYBRID AMINE LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM POSSÉDANT DES LIGANDS AMINES HYBRIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ENANTIOTECH CORP LTD

  公开号：WO2009149670A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to a novel class of ruthenium complexes containing phosphine and hybrid amine ligands, their preparation and use as catalysts in the reduction of simple ketones to alcohols by molecular hydrogenation. The reactivity and enantioselectivity of such complexes in the asymmetric hydrogenation of simple ketones could be enchanced by the addition of some selective additives.

  这项发明涉及一种新型的含有膦和混合胺配体的钌配合物类别，它们的制备以及在分子氢化中作为催化剂将简单酮还原为醇的用途。这种配合物在简单酮的不对称氢化中的反应性和对映选择性可以通过添加一些选择性添加剂来增强。