3-(Diethoxyphosphinyl)methyl-5-phenethyl-2-isoxazoline | 115495-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Diethoxyphosphinyl)methyl-5-phenethyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 115495-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₄P
• 分子量: 325.345
• InChiKey: PBSWHVPMOPBXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diethoxyphosphinyl)methyl-5-phenethyl-2-isoxazoline 在 Raney Ni W-2 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol

  摘要：

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4091
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 N-2-(diethoxyphosphonyl)ethylidene hydroxylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(Diethoxyphosphinyl)methyl-5-phenethyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol

  摘要：

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4091

文献信息

• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;NAKAGAWA, NORIHIKO;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4091-4098
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、NAKAGAWA, NORIHIKO、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——