1-ethynyl-2,4-bis-trifluoromethylbenzene | 88444-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2,4-bis-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: 1-ethynyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；1-Ethynyl-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 88444-79-5
• 化学式: C₁₀H₄F₆
• 分子量: 238.132
• InChiKey: BZOHVMRWQNYFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 1-ethynyl-2,4-bis-trifluoromethylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(Z)-3-(4-(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides

  摘要：

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。

  DOI：

  10.1039/c5cc06251a
• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-ethynyl-2,4-bis-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯-2,2-二氟乙烯在合成含氟芳基乙炔中的用途

  摘要：

  近来，已经提出聚氟乙炔和聚二氟乙炔作为可能的半导体材料，特别是在掺杂了电子给体之后。由于它们的单体难以处理并且其聚合是未知的，因此具有氟原子的聚苯乙炔在评估氟在该领域中的作用方面可能引起很大的兴趣。针对该项目，使用CF 2 ＝ CCl 2引入乙炔基的方法，合成了一些含氟的苯基乙炔。（一世）。除了使用间双（三氟甲基）苯作为起始原料的情况以外，III的产率为50-80％。对-双（三氟甲基）苯的锂化和随后与I的反应很容易发生。在使用间氟和对氟以及间氟和对三氟甲基溴苯的情况下，通过格氏试剂的路线得到的III的产率更高（提高了11％至32％）。但是，邻三氟甲基-苯基溴化镁不与I反应。五氟苯基溴化镁与I的反应也很慢。C的比例6 ˚F 5氯和C 6 ˚F 5 CFCCl 2从pentafluorophenyllithium与我的反应获得的是在反应条件下，C的最佳产率敏感6 F 5 CF ＝ CCl 2

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85570-0

文献信息

• Synthesis, pharmacological activities and molecular docking studies of pyrazolyltriazoles as anti-bacterial and anti-inflammatory agents
  作者：Cherupally Dayakar、Buddana Sudheer Kumar、Galande Sneha、Gudem Sagarika、Koneru Meghana、Sistla Ramakrishna、Reddy Shetty Prakasham、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.042

  日期：2017.10

  pyrazolyl azides (6a-h), and pyrazolyltriazoles (8a-h, 10a-p and 12a-l) were prepared and evaluated for their bioactivity (anti-bacterial and anti-inflammatory) profile. The compound 5c displayed the potent anti-bacterial activity against Micrococcus luteus (MIC 3.9 and MBC 7.81 µg/mL). In vitro anti-inflammatory activity data denoted that compound 8b is effective among the tested compounds against IL-6 (IC50

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。
• Substituent steric effect boosting phosphorescence efficiency of PtCu₂ complexes
  作者：Zhao-Yi Wang、Jin-Yun Wang、Li-Yi Zhang、Ming Yang、Xu Zhang、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1039/d0tc00200c

  日期：——

  dTolmp-supported PtCu2 complexes are boosted to 6.6 and 11.6 times as high as those of the dpmp-supported ones in CH2Cl2 solutions and the solid state, respectively. From dpmp to dTolmp, introducing sterically hindered 2-methyl groups to phenyl rings not only improves the π-conjugation character of PtCu2 complexes, but also effectively inhibits the deactivation process of the triplet excited state through

  我们在这里描述了一种可行的方法，通过使用双（二-2-甲苯基膦基甲基）苯基膦（dTolmp）代替双（二苯基膦基甲基）苯基膦（dpmp）作为支持配体来增强PtCu 2与芳香族乙炔化物络合物的磷光效率。相对于dpmp负载的PtCu 2复合物，具有相同乙炔配体的dTolmp负载的复合物不仅显示出16-36 nm的发射峰红移，而且还显着增强了磷光。dTolmp负载的PtCu 2配合物的磷光量子产率提高到dpmp负载的CH 2 Cl 2的6.6和11.6倍解和固态。从dpmp到dTolmp，在苯环上引入位阻2-甲基不仅可以改善PtCu 2配合物的π共轭特性，而且还可以通过非辐射弛豫有效地抑制三重激发态的失活过程。通过将给电子或吸电子取代基引入芳族乙炔化物中，可在502至672 nm的宽光谱范围内系统地调节磷光性能。
• Preparation of Fluorine-Containing Phenylacetylenes by the Method of Introduction of the Ethynyl Group Using 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethene
  作者：Kazuo Kodaira、Kunio Okuhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.1625

  日期：1988.5

  Phenylacetylenes (ArC≡CH) having fluoro- or trifluoromethyl substituents (o-, m-, p-F; o-, m-, p-CF3; 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-(CF3)2) have been prepared from bromobenzenes (ArBr) and benzenes (ArH) using 1,1-dichloro-2,2-difluoroethene (1) by a two-step route: ArLi or ArMgBr→ArCF=CCl2→ArC≡CLi. Upon careful treatment at −70 °C with 1, o-fluorophenyllithium gave o-FC6H4CF=CCl2 in good yield, together with benzyne-derived products, such as o-(o-FC6H4)C6H4CF=CCl2. Lithiation of m-bis(trifluoromethyl)benzene at 0 °C for 9 h (24 h) followed by treatment with bromine gave 1-bromo-2,4-, 2,6-, and 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene in 35 (38), 31 (36), and 8% (6%) yield, respectively.

  具有氟或三氟甲基取代基的苯乙炔（ArC≡CH）（邻、间、对位氟；邻、间、对位CF3；2,4-、2,5-、2,6-、3,5-双( )2）已通过溴苯（ArBr）和苯（ArH）与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯（1）的两步路线制备得到：ArLi或ArMgBr→ArCF=CCl2→ArC≡CLi。在-70°C下仔细处理时，邻氟苯基锂以良好产率生成邻FC6H4CF= ，同时伴随苯炔衍生的产物，如邻(邻FC6H4)C6H4CF= 。在0°C下对间双(三氟甲基)苯进行9小时（24小时）的锂化，随后用溴处理，分别以35（38）%、31（36）%和8（6）%的产率得到1-溴-2,4-、2,6-和3,5-双(三氟甲基)苯。
• Stereodivergent Synthesis of (<i>Z</i>)-/(<i>E</i>)-β-Sulfonylacrylamides via Tandem Difunctionalization of Alkynes with Sulfinates and Isocyanides
  作者：Shashank Tripathi、Monty Kumar、Mayur D. Ambule、Ankit Saxena、Ruchir Kant、Sanjeev K. Shukla、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03092

  日期：2022.10.21

  prepare (Z)-/(E)-β-sulfonylacrylamides. The (Z)-β-sulfonylacrylamides were generated via a one-pot process that involves the reaction of terminal alkynes with sulfinates and isocyanides in the presence of iodine in sequential manner. The (E)-β-sulfonylacrylamides were prepared in a two-step synthesis via palladium(II)-catalyzed addition of isocyanide to (E)-β-iodovinylsulfones synthesized from alkynes.

  已实现末端和内部炔烃与各种亚磺酸盐和异氰化物的立体选择性双官能化，以制备 ( Z )-/( E )-β-磺酰基丙烯酰胺。( Z )-β-磺酰基丙烯酰胺是通过一锅法生成的，该过程涉及末端炔烃与亚磺酸盐和异氰化物在碘存在下以顺序方式反应。( E )-β-磺酰基丙烯酰胺是通过钯 (II) 催化的异氰化物加成到由炔烃合成的 ( E )-β-碘代乙烯基砜的两步合成制备的。
• Spectroscopic and Phosphorescent Modulation in Triphosphine-Supported PtAg₂Heterotrinuclear Alkynyl Complexes
  作者：Li-Yi Zhang、Liang-Jin Xu、Xu Zhang、Jin-Yun Wang、Jia Li、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1021/ic4000457

  日期：2013.5.6

  A series of highly phosphorescent PtAg2 heterotrinuclear alkynyl complexes with bis(diphenylphosphinomethyl)-phenylphosphine (dpmp) were prepared and characterized structurally. The solution phosphorescence with various emitting colors is systematically modulated by modifying substituents as well as pi-conjugated systems in aromatic acetylides. The crystals, powders, or films exhibit reversible stimuli-responsive phosphorescence changes upon exposure to vapor of MeCN, pyridine, DMF, etc., resulting from perturbation of d(8)-d(10) metallophilic interaction in the excited states as a consequence of the formation/disruption of Ag-solvent bonds. Both experimental and time-dependent density functional theory (TD-DFT) studies demonstrate that d(8)-d(10) metallophilic interaction exerts a crucial role on phosphorescent characteristics due to the PtAg2 cluster-based (3)[d -> p] state. This study affords a paradigm for phosphorescence modulation in d(8)-d(10) heteronuclear complexes.