[[(benzyloxy)carbamoyl]methyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 501036-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [[(benzyloxy)carbamoyl]methyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(benzyloxyamino)-2-oxoethylcarbamate
• CAS: 501036-94-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: TVIRRWAUYHHTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 [[(benzyloxy)carbamoyl]methyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 2-((2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-N-(benzyloxy)acetamido)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α/β-二肽衍生物的催化剂控制区域分散合成通过 O-烷基异羟肟酸酯与 MBH 碳酸酯的 N-烯丙基烷基化反应

  摘要：

  报道了O-烷基异羟肟酸酯与 MBH 碳酸酯的催化剂控制的可切换N-烯丙基反应，为 α/β-二肽衍生物提供了区域发散方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202101186
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 Fmoc-甘氨酸 在 (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[[(benzyloxy)carbamoyl]methyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氰-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o- NosylOXY）：一种可循环偶联的试剂，可无消旋地合成肽，酰胺，异羟肟酸酯和酯。

  摘要：

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo500292m

文献信息

• Synthesis of O-benzyl hydroxamates employing the sulfonate esters of N-hydroxybenzotriazole
  作者：Nani Babu Palakurthy、Dharm Dev、Sonali Paikaray、Susmitnarayan Chaudhury、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra44294b

  日期：——

  The direct conversion of various carboxylic acids, that include sterically hindered amino acids and di-peptides, to O-benzyl hydroxamates is demonstrated using sulfonate esters of benzotriazoles under ambient and milder conditions without significant racemization. This simple and efficient protocol is extended to the synthesis of O-benzyl hydroxamates, using in situ generated solid supported TsOBt

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。