1-[5-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclopenten-1-yl]ethanone | 1265214-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[5-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclopenten-1-yl]ethanone
• CAS: 1265214-99-0
• 化学式: C₃₄H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 564.956
• InChiKey: LNYSQLVBHIBTEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclopenten-1-yl]ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jiadifenin的ABC环系统的合成通过钯催化环化

  摘要：

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol103024z
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium trimethylsilonate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 1-[5-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-(2-triethylsilyloxyethyl)cyclopenten-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Jiadifenin的ABC环系统的合成通过钯催化环化

  摘要：

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol103024z

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring System of Jiadifenin <i>via</i> Pd-Catalyzed Cyclizations
  作者：Kenichi Harada、Akiko Imai、Kazuharu Uto、Rich G. Carter、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol103024z

  日期：2011.3.4

  An efficient route toward the central ABC system of jiadifenin has been developed using two key Pd-catalyzed cyclizations. A protic solvent-activated Mizoroki−Heck reaction was used to construct the C9 quaternary carbon and the A ring. A cascading Tsuji−Trost cyclization/lactonization sequence was employed to establish the BC ring system and the C5,6 stereochemistry.

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。