5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-ethenyl-N-methoxy-N-methylcyclopentene-1-carboxamide | 1265214-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-ethenyl-N-methoxy-N-methylcyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 1265214-91-2
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₃Si
• 分子量: 477.719
• InChiKey: JGUCPOJCQYPJCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-ethenyl-N-methoxy-N-methylcyclopentene-1-carboxamide 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-5-(2-hydroxyethyl)-N-methoxy-N-methylcyclopent-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Jiadifenin的ABC环系统的合成通过钯催化环化

  摘要：

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol103024z
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium trimethylsilonate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-ethenyl-N-methoxy-N-methylcyclopentene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Jiadifenin的ABC环系统的合成通过钯催化环化

  摘要：

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol103024z

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring System of Jiadifenin <i>via</i> Pd-Catalyzed Cyclizations
  作者：Kenichi Harada、Akiko Imai、Kazuharu Uto、Rich G. Carter、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol103024z

  日期：2011.3.4

  An efficient route toward the central ABC system of jiadifenin has been developed using two key Pd-catalyzed cyclizations. A protic solvent-activated Mizoroki−Heck reaction was used to construct the C9 quaternary carbon and the A ring. A cascading Tsuji−Trost cyclization/lactonization sequence was employed to establish the BC ring system and the C5,6 stereochemistry.

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。