3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-xylopyranose | 85326-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-[(1-exo-cyano)ethylidene]-α-D-xylopyranose；1,2-O-<(S)-1-cyanoethylidene>-α-D-xylopyranose；3,4-di-O-acetyl-1,2-O-[1-(exo-cyano)ethylidene]-α-D-xylopyranose；[(2S,3aR,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-cyano-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 85326-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: CTMNJXPYBBDATC-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-xylopyranose 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-galactopyranose 在 降钙素杂质10 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  乙酰化的外和​​内氰基亚乙基衍生物在糖基化反应中的不同反应性

  摘要：

  摘要具有d-葡萄糖，d-木糖和d-半乳糖构型（2-6）与伯（8）和仲（9）三苯甲基衍生物的乙酰化1-（内氰基）亚乙基衍生物的缩合反应较多。比相应的exo-异构体快。反应性的差异是根据构象差异来解释的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85016-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  The cyanation reaction of O-acetylated S-glycosyl phosphorothioates

  摘要：

  The reaction of alpha- and beta -1-S-phosphorothioates of per-O-acetylated monosaccharides (galactose, xylose, glucose) with trimethylsilyl cyanide in the presence of boron trifluoride etherate has been investigated. It has been established that in dichloromethane 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of aldoses are formed in high yields. When the reaction was carried out in acetonitrile, peracetylated galactosyl cyanide was formed as the major product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00216-0

文献信息

• VICENT, CRISTINA;COTERON, JOSE-MIGUEL;JIMENEZ-BARBERO, JESUS;MARTIN-LOMAS+, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 163-169
  作者：VICENT, CRISTINA、COTERON, JOSE-MIGUEL、JIMENEZ-BARBERO, JESUS、MARTIN-LOMAS+

  DOI：——

  日期：——