(2S)-1-(2-氟苯基)-2-丙醇 | 256526-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-1-(2-氟苯基)-2-丙醇
• 中文别名: 蒽,9-甲氧基-,自由基离子(1+)(9CI)
• 英文名称: (S)-1-(2-fluorophenyl)-2-propanol
• 英文别名: (S)-1-(2-fluorophenyl)propan-2-ol；(2S)-1-(2-fluorophenyl)propan-2-ol
• CAS: 256526-08-6
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: ADCVMZFALAHVRG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(2-氟苯基)-2-丙醇 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(R)-((S)-1-(2-fluorophenyl)propan-2-yl) 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Screening on the use of Kluyveromyces marxianus CBS 6556 growing cells as enantioselective biocatalysts for ketone reductions

  摘要：

  The versatility of Kluyveromyces marxianus CBS 6556 growing cells in the enantioselective reduction of ketone functionalities to the corresponding alcohols was exploited. In particular, methyl ketones were reduced to (S)-alcohols with ees of up to 96%. Longer chain alkyl ketones afforded, under the same experimental condition, (R)-alcohols with an ee of up to 84%. Interestingly, carbon-carbon double and the triple bonds can also be reduced in the presence of Kluyveromyces marxianus CBS 6556 yeast. A cyclic ketone, such as 2-tetralone, was also quantitatively reduced to its corresponding (S)-alcohol with ee = 76%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基丙酮 在 碳酸氢钠 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光生物催化方法从重氮盐到光学活性 1-Arylpropan-2-ols

  摘要：

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300245

文献信息

• Straightforward Synthesis of Enantiopure 2,3-Dihydrobenzofurans by a Sequential Stereoselective Biotransformation and Chemical Intramolecular Cyclization
  作者：Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol101336y

  日期：2010.8.6

  A new family of optically active 2,3-dihydrobenzofurans has been prepared by a simple chemoenzymatic asymmetric strategy. This synthetic approach is based on the combination of a lipase-mediated kinetic resolution of 1-aryl-2-propanols or bioreduction of the corresponding ketones followed by an intramolecular cyclization reaction. These novel compounds have been prepared in enantiopure form and in

  通过简单的化学酶促不对称策略已经制备了新的旋光的2，3-二氢苯并呋喃家族。这种合成方法是基于脂肪酶介导的1-芳基-2-丙醇的动力学拆分或相应的酮的生物还原，然后进行分子内环化反应的组合。这些新化合物已通过对映纯的形式制备，并通过直接途径以较高的总收率制备。
• Process for preparation of phenyl carbamate derivatives
  申请人：Bio-Pharm Solutions Co., Ltd.

  公开号：EP2527314B1

  公开（公告）日：2017-10-04
• EP2797878B1
  申请人：——

  公开号：EP2797878B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• NOVEL SYRINGOLIN ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：BROWN UNIVERSITY

  公开号：US20200216401A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention provides, in certain aspects, novel syringolin analogues, In certain embodiments, the compounds of the invention are proteasome inhibitors, In other embodiments, the compounds treat or prevent a cancer such as, but not limited to, leukemia in a subject,
• [EN] PHENYL CARBAMATE COMPOUNDS FOR USE IN PREVENTING OR TREATING MULTIPLE SCLEROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATE DE PHÉNYLE DESTINÉS À PRÉVENIR OU À TRAITER LA SCLÉROSE EN PLAQUES
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2013100569A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  A phenyl carbamate compound, a pharmaceutical composition for preventing and/or treating multiple sclerosis comprising the phenyl carbamate compound as an active ingredient, and a use of the phenyl carbamate compound for preventing and/or treating multiple sclerosis, are provided.