[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-oxoethyl] 2-(4-methoxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-oxoethyl] 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: KFBJLRGHBRMXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-oxoethyl] 2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3,4-methylenedioxophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有高体外抗菌活性的无毒康普他呋喃酮类似物

  摘要：

  制备了与康布雷他汀A-4和抗真菌5-（酰氧基甲基）-3-（卤代苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮有关的32个3,4-二苯基呋喃酮的文库。评估了对一组癌细胞和正常细胞系的细胞毒性作用以及抗感染活性，并通过对caspase 3和7活化测试的数据对数据进行了补充，例如在某些卤代类似物中观察到了高细胞毒性。3-（3,4-二氯苯基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮，IC 50为0.12-0.23μM，但该化合物对非恶性对照细胞也具有高毒性。更重要的是，显着的抗菌活性表明G +在3,4-二芳基呋喃酮类化合物中首次发现了选择性。呋喃酮C5的羟甲基化作用消除了细胞毒性作用（最高40μM），同时在某些衍生物中对葡萄球菌菌株保持了显着的活性。最有前途的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的3-（4-溴苯基）-5,5-双（羟甲基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮的MIC 95为24小时和48小时后分别为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.078
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 1-(1,3-苯并氧)2-溴乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-oxoethyl] 2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有高体外抗菌活性的无毒康普他呋喃酮类似物

  摘要：

  制备了与康布雷他汀A-4和抗真菌5-（酰氧基甲基）-3-（卤代苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮有关的32个3,4-二苯基呋喃酮的文库。评估了对一组癌细胞和正常细胞系的细胞毒性作用以及抗感染活性，并通过对caspase 3和7活化测试的数据对数据进行了补充，例如在某些卤代类似物中观察到了高细胞毒性。3-（3,4-二氯苯基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮，IC 50为0.12-0.23μM，但该化合物对非恶性对照细胞也具有高毒性。更重要的是，显着的抗菌活性表明G +在3,4-二芳基呋喃酮类化合物中首次发现了选择性。呋喃酮C5的羟甲基化作用消除了细胞毒性作用（最高40μM），同时在某些衍生物中对葡萄球菌菌株保持了显着的活性。最有前途的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的3-（4-溴苯基）-5,5-双（羟甲基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮的MIC 95为24小时和48小时后分别为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.078

文献信息

• Nontoxic combretafuranone analogues with high in vitro antibacterial activity
  作者：P. Horký、M. Voráčová、K. Konečná、D. Sedlák、P. Bartůněk、J. Vacek、J. Kuneš、M. Pour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.078

  日期：2018.1

  Hydroxymethylation of furanone C5 knocked out cytotoxic effects (up to 40 μM) while maintaining significant activity against Staphylococcus strains in some derivatives. MIC95 of the most promising compound, 3-(4-bromophenyl)-5,5-bis(hydroxymethyl)-4-(4-methylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one against S. aureus strain ATCC 6538 was 0.98 μM (0.38 μg/mL) and 3.9 μM (1.52 μg/mL) after 24 and 48 h, respectively

  制备了与康布雷他汀A-4和抗真菌5-（酰氧基甲基）-3-（卤代苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮有关的32个3,4-二苯基呋喃酮的文库。评估了对一组癌细胞和正常细胞系的细胞毒性作用以及抗感染活性，并通过对caspase 3和7活化测试的数据对数据进行了补充，例如在某些卤代类似物中观察到了高细胞毒性。3-（3,4-二氯苯基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮，IC 50为0.12-0.23μM，但该化合物对非恶性对照细胞也具有高毒性。更重要的是，显着的抗菌活性表明G +在3,4-二芳基呋喃酮类化合物中首次发现了选择性。呋喃酮C5的羟甲基化作用消除了细胞毒性作用（最高40μM），同时在某些衍生物中对葡萄球菌菌株保持了显着的活性。最有前途的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的3-（4-溴苯基）-5,5-双（羟甲基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮的MIC 95为24小时和48小时后分别为0