octahydro-2-(phenylmethyl)-1H-2-pyrindin-1-one | 136788-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: octahydro-2-(phenylmethyl)-1H-2-pyrindin-1-one
• 英文别名: (4aR,7aR)-2-benzyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyridin-1-one
• CAS: 136788-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: BCDCRKRFTZMVQG-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环戊基羧酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 octahydro-2-(phenylmethyl)-1H-2-pyrindin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. 38. Reductive Photocyclization of a-(Methylthio)- and a-(Arylthio)enamides

  摘要：

  Reductive photocyclization of alpha-(methylthio)enamide (2) gave exclusively six-membered lactams (3) and (4) while the same reaction of alpha-(arylthio)enamides (6) and (12) was found to afford-five-membered lactams (7) and (13) as major products. A novel total synthesis of (+/-)-polyzonimine (18b) was accomplished by applying the newly found reductive photocyclization of alpha-(naphthylthio)enamide leading to the formation of five-membered lactams.

  DOI：

  10.3987/com-93-6465

文献信息

• Reductive Photocyclization of a-Methylthio- and a-Arylthioenamides
  作者：Takeaki Naito、Hiromi Tanada、Toshiko Kiguchi、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.3987/com-91-5766

  日期：——

  Reductive photocyclization of alpha -methylthio- and alpha -arylthioenamides (2a-c) gave six-membered lactams (3a-d) and five-membered lactams (4a,b).