(S)-2-氨基-1-(4-氯苯基)乙醇 | 128535-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-1-(4-氯苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-1-(p-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethanol；2-Hydroxy-2(4-Chlor-phenyl)-ethylamin；(1s)-2-Amino-1-(4-Chlorophenyl)ethan-1-Ol；(1S)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 128535-89-7
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• mdl: MFCD11042302
• 分子量: 171.626
• InChiKey: QPHAZZJNYDEVHL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-1-(4-氯苯基)乙醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED BETA-AMINO ALCOLHOLS STARTING FROM GLYCINE AND AN ALDEHYDE IN THE PRESENCE OF A THREONINE ALDOLASE AND A DECARBOXYLASE

  摘要：

  该发明涉及一种制备对映富集的β-氨基醇的方法，其中在苏氨酸醛缩酶和脱羧酶的存在下，甘氨酸或甘氨酸盐和醛反应，形成相应的对映富集的β-氨基醇，其中至少苏氨酸醛缩酶或脱羧酶之一是β-选择性的。在该发明的优选实施方式中，至少苏氨酸醛缩酶或脱羧酶之一是对映选择性的。

  公开号：

  US20100068771A1
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4'-chloroacetophenone 在 alcohol dehydrogenase KRED-NADH-110 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-氨基-1-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• Baker’s Yeast Reduction of<i>α</i>-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols
  作者：Taeko Izumi、Katsumi Fukaya

  DOI：10.1246/bcsj.66.1216

  日期：1993.4

  Enzymatic reduction of α-acylaminoacetophenones with fermenting baker’s yeast afforded optically active (R)-2-acylamino-1-arylethanols. Furthermore, lipase-catalyzed resolution of the 2-acylamino-1-arylethanols using vinyl acetate as an acyl donor resulted in the formation of (S)-1-acetoxy-2-acylamino-1-arylethanols and (R)-2-acylamino-1-arylethanols.

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。
• Synthesis of enantiopure 2-amino-1-phenyl and 2-amino-2-phenyl ethanols using enantioselective enzymatic epoxidation and regio- and diastereoselective chemical aminolysis
  作者：Guido Sello、Fulvia Orsini、Silvana Bernasconi、Patrizia Di Gennaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.009

  日期：2006.2

  Several enantiopure 1,2-amino alcohols have been prepared by combining a stereoselective enzymatic epoxidation of styrenes with regio- and stereoselective chemical reactions. An interesting reactivity has been noted concerning the reaction of epoxides and NH3 under microwave activation.

  通过将苯乙烯的立体选择性酶促环氧化与区域选择性和立体选择性化学反应相结合，已经制备了几种对映体纯的1,2-氨基醇。关于在微波活化下环氧化物和NH 3的反应，已经注意到了有趣的反应性。
• Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers
  作者：Mariusz Bosiak、Marcin Pakulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258355

  日期：2011.1

  The catalytic asymmetric reduction of α-keto aldoxime O-methyl, O-benzyl, and O-trityl ethers, derived from substituted acetophenones, with borane/oxazaborolidines, by transfer hydrogenation, and with yeast, was studied. The reduction with borane/oxazaborolidines produced the corresponding α-hydroxy oxime ethers, α-hydroxy hydroxylamine ethers, and β-amino alcohols in 39-78% yields and up to 77% ee. The carbonyl group was selectively reduced by transfer hydrogenation with formic acid-triethyl­amine catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), and also with yeast, producing α-hydroxy oxime ethers, up to 75% ee and 93% ee, respectively.

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。
• Binaphthyl-Proline Hybrid Chiral Ligands: Modular Design, Synthesis, and Enantioswitching in Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Henry Reactions
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Chao Wang、Ruize Sun、Haotian Chang、Ruiheng Jiang、Lin Li、Xin Wang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01127

  日期：——

  Chiral O–N–N tridentate ligands were designed from proline and BINOL. Their design strategy and performance were evaluated using a copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction as a model. The desired β-nitroalcohols were obtained in up to 94% ee’s. Preliminary results suggested that the stereofacial selection of the reactions was mainly controlled by the chiral diamine moiety derived from proline

  手性 O-N-N 三齿配体是由脯氨酸和 BINOL 设计的。使用铜（II）催化的不对称亨利反应作为模型评估了他们的设计策略和性能。获得了所需的 β-硝基醇，其 ee 高达 94%。初步结果表明，反应的立体选择性主要受脯氨酸衍生的手性二胺部分控制，中心手性和轴向手性的匹配对于反应的高立体选择性至关重要。当适当的取代基被引入联萘基时，观察到对映体转换。在使用不带 3 个取代基的2a作为手性配体的反应中发现了Si选择，而Re-当使用带有3-三氟甲基的2i作为手性配体时，发现具有相同的高对映选择性。
• Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang、Sung Hye Shin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00322-1

  日期：2002.6