(S)-4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfinamide | 866993-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfinamide
• CAS: 866993-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: YGXRMNREAUGRCK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-(-)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 339 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到(S)-4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物的不对称Aldol-Tishchenko反应

  摘要：

  包含两个立体生成中心的1,3-氨基醇及其衍生物的制备方法通常涉及手性中心的两步安装。描述了手性亚胺的aldol-Tishchenko反应，该反应首次报道了这类反应中C═N的还原。可以在一个合成步骤中安装两个甚至三个手性中心，从而以良好的非对映体和对映体选择性提供抗-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02919

文献信息

• An Approach to the Stereoselective Synthesis of Enantiopure Dihydropyrroles and Aziridines from a Common Sulfinyl-Sulfinamide Intermediate
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Mercedes Ureña、Robert H. Bates、Miguel A. del Águila、Ignacio Colomer

  DOI：10.1021/jo202144k

  日期：2012.1.6

  outcome, allowing for the selective preparation of 2,5-cis- or 2,5-trans-3-sulfinyl disubstituted dihydropyrroles from a common sulfinamide intermediate. Further research on halocyclization conditions has also yielded a stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl aziridines from these chiral sulfinamides, simply by changing the halogenating agent.

  非对映选择性地将锂化的乙烯基亚砜添加到对映体纯的亚磺胺中，可直接获得各种烯丙基亚磺酰胺类化合物，产率高，选择性好。这些加合物是功能不同的顺式和反式二氢吡咯的关键前体。环化之前对氮上保护基的调节对立体化学结果具有重大影响，从而可以选择性地制备2,5-顺式或2,5-反式来自普通亚磺酰胺中间体的-3-亚磺酰基二取代二氢吡咯。对卤代环化条件的进一步研究也仅通过改变卤化剂就可以从这些手性亚磺酰胺立体选择性地合成三取代乙烯基氮丙啶。
• Stereoselective Addition of α-Methylsulfenyl Benzyl Carbanions to <i>N</i>-Sulfinylketimines: Asymmetric Synthesis of α,α-Dibranched β-Sulfanyl Amines
  作者：Yolanda Arroyo、Ángela Meana、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Inés Alonso、José L. García Ruano

  DOI：10.1021/jo802200f

  日期：2009.1.16

  (R)- and (S)-N-sulfinylketimines react with the ortho-sulfinyl benzyl carbanion derived from (S)-1 affording epimeric mixtures at the benzylic carbon of alpha,alpha-dibranched beta-sulfanyl amines. The N-sulfinyl group completely controls the configuration at the quaternary carbon bonded to the nitrogen, whereas the C-sulfinyl group is responsible for the level of asymmetric induction. High stereoselectivity can be achieved when the configuration at the sulfur atoms of the reagents are opposite (matched pair). After a two-step desulfinylation process, this reaction provides a procedure for synthesizing diastereomerically pure syn-1,2-sulfanyl amines containing a chiral quaternary carbon adjacent to nitrogen.
• Asymmetric Aldol–Tishchenko Reaction of Sulfinimines
  作者：Vera M. Foley、Christina M. McSweeney、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02919

  日期：2015.11.20

  Methods for the preparation of 1,3-amino alcohols and their derivatives containing two stereogenic centers usually involve a two-step installation of the chiral centers. An aldol–Tishchenko reaction of chiral sulfinimines which involves the first reported reduction of a C═N in this type of reaction is described. Two and even three chiral centers can be installed in one synthetic step, affording anti-1

  包含两个立体生成中心的1,3-氨基醇及其衍生物的制备方法通常涉及手性中心的两步安装。描述了手性亚胺的aldol-Tishchenko反应，该反应首次报道了这类反应中C═N的还原。可以在一个合成步骤中安装两个甚至三个手性中心，从而以良好的非对映体和对映体选择性提供抗-1,3-氨基醇。
• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 339 - 344
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco

  DOI：——

  日期：——