8-bromomethyl-1-azaxanthen-9-one | 59329-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-bromomethyl-1-azaxanthen-9-one
• 英文别名: 5-aza-4-(bromomethyl)xanthenone；9-(Bromomethyl)chromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 59329-78-1
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂
• 分子量: 290.116
• InChiKey: SAMMDSZXUNTIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromomethyl-1-azaxanthen-9-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乌洛托品 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-azaxanthen-9-one-8-yl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rampa; Chiarini; Bisi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 7, p. 705 - 709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯氧基)烟酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 PPA 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-bromomethyl-1-azaxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015

文献信息

• ATWELL, GRAHAM J.;REWCASTLE, GORDON W.;BAGULEY, BRUCE C.;DENNY, WILLIAM A+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1375-1379
  作者：ATWELL, GRAHAM J.、REWCASTLE, GORDON W.、BAGULEY, BRUCE C.、DENNY, WILLIAM A+

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI MICHIO; OE TAKANORI; TSURUDA MINEO; MATSUO HIROSHI; SAKURAGI SH+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1976, 96+
  作者：NAKANISHI MICHIO、 OE TAKANORI、 TSURUDA MINEO、 MATSUO HIROSHI、 SAKURAGI SH+

  DOI：——

  日期：——