5-aza-9-oxoxanthene-4-acetonitrile | 56653-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-aza-9-oxoxanthene-4-acetonitrile
• 英文别名: (5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-9-yl)-acetonitrile；2-(5-Oxochromeno[2,3-b]pyridin-9-yl)acetonitrile
• CAS: 56653-84-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: VEKBSXALPUHNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aza-9-oxoxanthene-4-acetonitrile 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以73%的产率得到9-oxo-5-azaxanthene-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯氧基)烟酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 PPA 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-aza-9-oxoxanthene-4-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015

文献信息

• ATWELL, GRAHAM J.;REWCASTLE, GORDON W.;BAGULEY, BRUCE C.;DENNY, WILLIAM A+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1375-1379
  作者：ATWELL, GRAHAM J.、REWCASTLE, GORDON W.、BAGULEY, BRUCE C.、DENNY, WILLIAM A+

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI MICHIO; OE TAKANORI; TSURUDA MINEO; MATSUO HIROSHI; SAKURAGI SH+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1976, 96+
  作者：NAKANISHI MICHIO、 OE TAKANORI、 TSURUDA MINEO、 MATSUO HIROSHI、 SAKURAGI SH+

  DOI：——

  日期：——