1-(4-bromophenyl)-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one | 112030-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-(1,3-diazinan-2-ylidene)ethanone
• CAS: 112030-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: IQUXEIOULVULTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222 °C
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one 在 perfluorobutanesulfonyl azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(4-bromophenyl)(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  以氟烷磺酰基叠氮化物为重氮转移试剂轻松，定量合成1,3-二氮杂杂环融合的1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  通过与氟代链烷磺酰基叠氮化物将杂环烯酮缩醛的1，3-偶极环加成，然后在室温下不用任何催化剂消除氟代链烷磺酰基酰胺，可方便地定量制备一系列1,3-二氮杂杂环稠合的1,2,3-三唑。 氟烷磺酰基叠氮化物-乙烯酮缩醛-1,3-偶极环加成-杂环-1,3-二氮杂杂环稠合的1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Benzoylmethylene)imidazolidines and -hexahydropyrimidines by Condensation of Ethyl Benzoylacetimidates With 1,2-Ethanediamine or 1,3-Propandiamine, and Some Addition Reactions

  摘要：

  苯甲酰乙酰亚胺酸乙酯与 1,2-乙二胺或 1,3-丙二胺在绝对乙醇中发生反应，分别生成 2-（苯甲酰亚甲基）咪唑烷或六氢嘧啶。光谱数据证实了这些产物的烯酮胺结构。此外，还介绍了盐酸和重氮二甲酸二乙酯与烯酮氨基化合物的亲电加成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27942

文献信息

• Enantioselective Epoxypyrrolidines via a Tandem Cycloaddition/Autoxidation in Air and Mechanistic Studies
  作者：Kaixiu Luo、Yongqiang Zhao、Jiawei Zhang、Jia He、Rong Huang、Shengjiao Yan、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03605

  日期：2019.1.18

  A tandem cycloaddition/autoxidation reaction between heterocyclic ketene aminals and diazoester in air is described for the enantioselective preparation of epoxypyrrolidines. Notably, the results of mechanistic studies suggest that epoxide was oxidized from an sp3 C–C single bond, which is of mechanistic and practical interest as this protocol may be suitable for constructing other bioactive heterocyclic

  描述了在空气中杂环烯酮缩醛和重氮酸酯之间的串联环加成/自氧化反应，用于对映体制备环氧吡咯烷。值得注意的是，机理研究的结果表明，环氧化物被sp 3 C–C单键氧化，这具有机理和实际意义，因为该方案可能适用于构建其他具有生物活性的环氧化物。
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines and Pyrido[1,2-a]pyrimidines in Water and their S_NAr Cyclizations
  作者：Langpoklakpam Gellina Chanu、Thokchom Prasanta Singh、Yong Ju Jang、Yong-Jin Yoon、Okram Mukherjee Singh、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.4.994

  日期：2014.4.20

  2013Synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydropyrido[1,2-a] pyrimidines by a one-pot andthree component reaction of α-oxoketenedithioacetals, diamines and DMAD in water has been described.Different routes for accessing the desired compounds were examined and a few specially designed-substrateshave been utilized further to afford the new imidazo and pyrido fused [1,8] naphthyridine

  E-mail: [e-mail] 2013年9月4日接收，2013年10月11日接受已经描述了水中的α-氧代烯二硫代缩醛、二胺和 DMAD。研究了获得所需化合物的不同途径，并进一步利用了一些专门设计的底物，通过 S
• Base-promoted relay reaction of heterocyclic ketene aminals with o-difluorobenzene derivatives for the highly site-selective synthesis of functionalized indoles
  作者：Da-Yun Luo、Xing-Mei Hu、Rong Huang、Shi-Sheng Cui、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132275

  日期：2021.7

  construction of highly functionalized indole derivatives (3), including fluorinated indoles, via a site-selective, one-pot, two-step nucleophilic aromatic substitution reaction of o-difluorobenzene derivatives (1) with heterocyclic ketene aminals (HKAs) (2) promoted by two different bases (K2CO3 and Cs2CO3). A diverse library of indoles 3 was generated in good to excellent yields using a conventional base-mediated

  通过邻二氟苯衍生物 ( 1 ) 与杂环烯酮缩醛胺的位点选择性、一锅、两步亲核芳香取代反应，开发了一种构建高度官能化吲哚衍生物 ( 3 )的新方法，包括氟化吲哚。(HKAs) ( 2 ) 由两种不同的碱（K 2 CO 3和 Cs 2 CO 3）促进。多样化的吲哚库3使用传统的碱介导方法而不是金属催化剂以良好到极好的收率产生。结果，以环境友好、快速和实用的方式容易地获得高度官能化的吲哚，并且产品具有潜在的生物活性。
• Selective Synthesis of Highly Functionalized Bicyclic Pyridinone and 1,3-Oxazinane Derivatives
  作者：Shi-Sheng Cui、Rong Huang、Da-Yun Luo、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201700283

  日期：2017.6.30

  3-oxazinane derivatives 4 have been synthesised via the regioselective condensation reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) with ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)-acrylate or 2-(bis(methyl-thio)methylene)-malononitrile in xylene at refluxing temperature. The bicyclic pyridinone compounds 3 can be efficiently obtained using catalyst-free conditions whereas 1,3-oxazinane derivatives 4 are obtained

  通过杂环烯酮缩醛胺 (HKAs) 与 2-氰基-3,3-双(甲硫基)-丙烯酸乙酯的区域选择性缩合反应，合成了两种新型双环化合物，如吡啶酮 3 和 1,3-恶嗪烷衍生物 4 或2-(双(甲硫基)亚甲基)-丙二腈的二甲苯溶液，回流温度。双环吡啶酮化合物 3 可以在无催化剂条件下有效获得，而 1,3-恶嗪烷衍生物 4 在相同条件下通过加入 Cs2CO3 获得。该反应具有收率高、原料便宜、最终处理方便等优点。
• Multicomponent Cascade Reaction of 3-Formylchromones: Highly Selective Synthesis of Functionalized 9-Azabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives
  作者：Ying-Gang Duan、Xing-Mei Hu、Xin-Ling Cao、Kai-Hong Lv、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02431

  日期：2021.9.3

  A novel protocol for the preparation of functionalized 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (ABCN) derivatives from 3-formylchromones, enaminones, and heterocyclic ketene aminals (HKAs) through an unprecedented cascade reaction has been developed by simply refluxing the mixture of the substrates 1–3. As a result, a series of ABCNs were produced through a very complex cascade reaction. This protocol can be used

  开发了一种通过前所未有的级联反应从 3-甲酰基色酮、烯胺酮和杂环烯酮缩醛胺 (HKAs) 制备功能化 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (ABCN) 衍生物的新方案，方法是简单地回流基材1 – 3。结果，通过非常复杂的级联反应产生了一系列 ABCN。该协议可用于 ABCN 的合成，适用于一锅反应中 ABCN 天然类产品的组合和平行合成。