3-amino-1,5-dimethyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one | 871021-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1,5-dimethyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 3-amino-1,5-dimethyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one；3-amino-1,5-dimethyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 871021-33-9
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• mdl: MFCD14279118
• 分子量: 180.209
• InChiKey: SPCIDKIXSSLIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,5-dimethyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到N-(1,5-dimethyl-6-oxo-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of acyl substituted 3-amino-5-methyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones as potential hypnotic drugs

  摘要：

  Among the known non-benzodiazepinic hypnotic drugs acting on the alpha 1 subunit of the GABA-A receptor, Zolpidem (2a), Zaleplon (1b) and Indiplon (1a) have showed high affinity and selectivity. Following a design methodology including pharmacophoric requirements and ADME-predicted properties, we have synthesized a library of 3-amino-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones (3) and their N1-alkyl derivatives (4) as new scaffolds for designing non-benzodiazepine BZ receptor ligands. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile 、 甲基肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3-amino-1,5-dimethyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of acyl substituted 3-amino-5-methyl-1,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones as potential hypnotic drugs

  摘要：

  Among the known non-benzodiazepinic hypnotic drugs acting on the alpha 1 subunit of the GABA-A receptor, Zolpidem (2a), Zaleplon (1b) and Indiplon (1a) have showed high affinity and selectivity. Following a design methodology including pharmacophoric requirements and ADME-predicted properties, we have synthesized a library of 3-amino-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones (3) and their N1-alkyl derivatives (4) as new scaffolds for designing non-benzodiazepine BZ receptor ligands. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.06.008

文献信息

• [EN] CARBAMATE, ESTER, AND KETONE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMATE, D'ESTER, ET DE CÉTONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015130830A9

  公开（公告）日：2016-06-23

  [EN] Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, wherein R12 or R13 on the A group is a carbamate, ester, or ketone substituent (R32) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.
  [FR] Cette invention concerne des composés, des procédés d'utilisation, et des procédés de production d'inhibiteurs du facteur D du complément comprenant la Formule I, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci ou une composition les contenant, R12 ou R13 sur le groupe A étant un substituant carbamate, ester, ou cétone (R32). Les inhibiteurs ci-décrits ciblent le facteur D et inhibent ou régulent la cascade du complément en un point précoce et essentiel dans la voie alterne du complément, et réduisent la capacité du facteur D à moduler la voie classique du complément et la voie des lectines. Les inhibiteurs du facteur D ci-décrits sont capables de réduire l'activation excessive du complément, qui a été associée à certaines maladies auto-immunes, inflammatoires, et neurodégénératives, ainsi qu'à la lésion de reperfusion post-ischémique et au cancer.
• [EN] PHOSPHONATE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] PHOSPHONATES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES FAISANT INTERVENIR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015130845A9

  公开（公告）日：2016-06-30

  [EN] Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is a phosphonate (R32) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des méthodes d'utilisation et des processus de fabrication d'inhibiteurs du facteur D du complément comprenant la Formule I, ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou une composition de celui-ci, où R12 ou R13 sur le groupement A est un phosphonate (R32). Les inhibiteurs décrits dans la présente invention ciblent le facteur D, inhibent ou régulent la cascade du complément au niveau d'un point essentiel et précoce dans la voie alterne du complément, et réduisent la capacité du facteur D à moduler la voie classique et la voie lectine du complément. Les inhibiteurs du facteur D décrits dans la présente invention sont capables de réduire l'activation excessive du complément, qui a été reliée à certaines maladies auto-immunes, inflammatoires et neurodégénératives, ainsi qu'aux lésions d'ischémie-reperfusion et au cancer.