(+/-)-cis-1,2-dihydro-1,2-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-cis-1,2-dihydro-1,2-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
• 英文别名: (+/-)cis-1,2-dihydro-1,2-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran；(1S,2S)-3,3-dimethyl-1,2-dihydro-[1]benzofuro[3,2-f]chromene-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BLPREAMJWQGEBN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1,2-dihydro-1,2-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(+/-)-cis-1,2-diacetoxy-1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃类：一类新型的抗结核药。

  摘要：

  用3-氯-3-甲基-1-丁炔将2-羟基二苯并呋喃烷基化，然后进行克莱森重排，得到3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]-苯并吡喃。制备了在吡喃1,2-双键处改性的几种衍生物，包括相应的二氢化合物和（+/-）-顺式-二醇，其在酰化后被转化为二乙酸酯和环状碳酸酯。3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃和1,2-二氢-3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃均显示出显着活性结核分枝杆菌H37Rv和Beijing菌株，MIC99在1-10 microg / ml的范围内。进一步的生物学研究表明，抗药性分枝杆菌菌株具有良好的活性。这些化合物似乎是有前途的特定抗结核药，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.033
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(+/-)-cis-1,2-dihydro-1,2-dihydroxy-3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃类：一类新型的抗结核药。

  摘要：

  用3-氯-3-甲基-1-丁炔将2-羟基二苯并呋喃烷基化，然后进行克莱森重排，得到3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]-苯并吡喃。制备了在吡喃1,2-双键处改性的几种衍生物，包括相应的二氢化合物和（+/-）-顺式-二醇，其在酰化后被转化为二乙酸酯和环状碳酸酯。3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃和1,2-二氢-3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃均显示出显着活性结核分枝杆菌H37Rv和Beijing菌株，MIC99在1-10 microg / ml的范围内。进一步的生物学研究表明，抗药性分枝杆菌菌株具有良好的活性。这些化合物似乎是有前途的特定抗结核药，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.033

文献信息

• Pyranodibenzofuran derivatives with antifungal and antibacterial activity
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP1770089A1

  公开（公告）日：2007-04-04

  Compound of the general formula : and in particular compounds of formula or their process of preparation and their use as medicament for the treatment of fungal or bacterial infections, in particular mycobacterial infection.

  通式为：的化合物，特别是通式为：或其衍生物的化合物，其制备方法和用作治疗真菌或细菌感染的药物，特别是治疗分枝杆菌感染的药物。
• Benzofuro[3,2-f][1]benzopyrans: A new class of antitubercular agents
  作者：Soizic Prado、Hervé Ledeit、Sylvie Michel、Michel Koch、Jacques Christian Darbord、Stewart T. Cole、François Tillequin、Priscille Brodin

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.033

  日期：2006.8

  access to 3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]-benzopyran. Several derivatives modified at the pyran 1,2-double bond were prepared, including the corresponding dihydro compound and (+/-)-cis-diol, which was converted into diacetate and cyclic carbonate upon acylation. Both 3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]benzopyran and 1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3Hbenzofuro[3,2-f][1]benzopyran displayed significant activities

  用3-氯-3-甲基-1-丁炔将2-羟基二苯并呋喃烷基化，然后进行克莱森重排，得到3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]-苯并吡喃。制备了在吡喃1,2-双键处改性的几种衍生物，包括相应的二氢化合物和（+/-）-顺式-二醇，其在酰化后被转化为二乙酸酯和环状碳酸酯。3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃和1,2-二氢-3,3-二甲基-3H苯并呋喃[3,2-f] [1]苯并吡喃均显示出显着活性结核分枝杆菌H37Rv和Beijing菌株，MIC99在1-10 microg / ml的范围内。进一步的生物学研究表明，抗药性分枝杆菌菌株具有良好的活性。这些化合物似乎是有前途的特定抗结核药，