(2S,8S,SR)-2,8-Dihydroxy-5-(1,3-dioxolanyl)-1,9-bis(p-tolylsulfinyl)nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,8S,SR)-2,8-Dihydroxy-5-(1,3-dioxolanyl)-1,9-bis(p-tolylsulfinyl)nonane
• 英文别名: (2S)-4-[2-[(3S)-3-hydroxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆S₂
• 分子量: 494.673
• InChiKey: ATVQUWVOCOEBOP-BPMCRAQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,8S,SR)-2,8-Dihydroxy-5-(1,3-dioxolanyl)-1,9-bis(p-tolylsulfinyl)nonane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (2R,5S,7R)-2,7-Dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane

  摘要：

  A short-enantioselective synthesis of (2R,5S,7R)-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane is described via an enantioselective synthesis of(2S,8S,SR)-2,8-dihydroxy-5-(1,3-dioxolanyl)-1,9-(p-tolylsulfinyl)-nonane by stereoselective reduction of the corresponding diketo disulfoxide. The formation of the spiro carbon was stereocontrolled during a cyclization carried out under equilibrating conditions in the presence of ZnBr2.

  DOI：

  10.1021/jo00121a015