(2R,3S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-N-tosylaziridine | 152897-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-N-tosylaziridine
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 152897-49-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 495.715
• InChiKey: RLWAKESAXHLTPV-OQKNHUCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-N-tosylaziridine 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-2-<(R)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-(N-tosylamino)ethyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(2-ethoxy-ethoxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9

文献信息

• Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Yashimitsu Kiryu、Yukio Sugiura

  DOI：10.3987/com-95-s76

  日期：——

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.
• An enantiodivergent synthesis of threo β-amino alcohols: Preparation of key intermediates for bestatin and the related peptides
  作者：Takeo Kawabata、Yoshimitsu Kiryu、Yukio Sugiura、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60694-9

  日期：1993.8

  An enantiodivergent method for preparation of threo β-amino alcohols and threo 1,2-diamines has been developed starting with a chiral aziridine 1. Unusual amino acid derivatives 3 and 5, which are key synthetic intermediates for bestatin and the related peptides, have been prepared.

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。