tert-butyl 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)propanoate | 531508-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)propanoate
• CAS: 531508-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂O₄
• 分子量: 286.275
• InChiKey: FTVDAARKNYEWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)propanoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(3-azidopropyl)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-碘-2H-1,3-苯并二恶唑 在 钯 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079