L-TDP-epi-vancohydroxylamine | 1088975-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: L-TDP-epi-vancohydroxylamine
• CAS: 1088975-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₁₄P₂
• 分子量: 561.376
• InChiKey: CTHPGZWOFRDOHD-FMVYZHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  248.33
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3C-methyl-β-L-arabino-hexopyranosyl diphosphate) 在 Micromonospora carbonacea var. africana ORF₃₆ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 、 flavin reductase 作用下， 生成 L-TDP-epi-vanconitrose 、 L-TDP-epi-vancohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  依维尼诺霉素生物合成中的氨基糖氧化酶 ORF36 的结构和机制，

  摘要：

  Everninomicin 是一种高度修饰的八糖，属于抗生素正霉素家族，具有强效的革兰氏阳性抗生素活性，包括对多重耐药肠球菌和金黄色葡萄球菌的广谱功效。其独特的结构特征之一是硝基糖，即l- evernitrose，它的类似物装饰了各种天然产品。最近，我们从Micromonospora carbonacea var. 中鉴定了一种由orf36编码的亚硝基合酶。AFRICANA介导合成产生的胸苷二磷酸（TDP）的依赖黄素的双氧化-升-外延-vancosamine 到相应的亚硝基糖。在此，我们利用五酶体外途径来验证 ORF36 催化生物源性TDP - 1 - epi- vancosamine 的氧化，并确定 ORF36 是否对其任何生物合成祖细胞表现出催化能力，这些祖细胞是体内亚硝基合酶的候选底物. 祖细胞仅经历单氧化反应并终止于羟胺氧化态。在18 O 2存在下进行体外反应确定分子氧，而不是来自水中的氧，被结合到

  DOI：

  10.1021/bi101336u

文献信息

• A Unifying Nitrososynthase Involved in Nitrosugar Biosynthesis
  作者：Yunfeng Hu、Ahmad Al-Mestarihi、Catherine L. Grimes、Daniel Kahne、Brian O. Bachmann

  DOI：10.1021/ja8051415

  日期：2008.11.26

  Herein we describe the cloning, functional expression and initial characterization of ORF36 from Micromonospora carbonacae var. africana and rubN8 from Streptomyces achromogenes var. rubradiris. The purified enzymes play the same role, the double-oxidation of TDP-evernosamine to TDP-evernitrosose in the everninomycin and rubradirin pathways, respectively.