1-chloromethyl-5-nitroisoquinoline | 160600-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-5-nitroisoquinoline
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-5-nitroisoquinoline
• CAS: 160600-19-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: UTHIOJMGFKWJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.934±32.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-5-nitroisoquinoline 在 Dowex 50X 8-50 ion-exchange resin 、 lithium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(5-Nitroisoquinolin-1-yl)methylidene]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Various Substituted Nitroisoquinolines by SRN1 Methodology

  摘要：

  The versatile S(RN)1 methodology allows straightforward access to new 1-substituted 5-nitroisoquinolines from an original heterocyclic reductive alkylating agent, 1-chloromethyl-5-nitroisoquinoline, with various nitronate anions. By base-promoted nitrous acid elimination, trisubstituted olefins are prepared from the C-alkylation derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-97-7829
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 在 硫酸 、 硝酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-chloromethyl-5-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Various Substituted Nitroisoquinolines by SRN1 Methodology

  摘要：

  The versatile S(RN)1 methodology allows straightforward access to new 1-substituted 5-nitroisoquinolines from an original heterocyclic reductive alkylating agent, 1-chloromethyl-5-nitroisoquinoline, with various nitronate anions. By base-promoted nitrous acid elimination, trisubstituted olefins are prepared from the C-alkylation derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-97-7829

文献信息

• Synthesis of Various Substituted Nitroisoquinolines by SRN1 Methodology
  作者：Patrice Vanelle、Pascal Rathelot、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.3987/com-97-7829

  日期：——

  The versatile S(RN)1 methodology allows straightforward access to new 1-substituted 5-nitroisoquinolines from an original heterocyclic reductive alkylating agent, 1-chloromethyl-5-nitroisoquinoline, with various nitronate anions. By base-promoted nitrous acid elimination, trisubstituted olefins are prepared from the C-alkylation derivatives.