benzyl 2-pyrimidinyl sulfoxide | 122080-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-pyrimidinyl sulfoxide
• 英文别名: benzyl 2-pyrimidine sulfoxide；benzyl 2-pyrimidyl sulfoxide；2-Benzylsulfinylpyrimidine
• CAS: 122080-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: FIHRKJSPMKVNAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-pyrimidinyl sulfoxide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  LIGAND COUPLING REACTIONS OF 2-PYRIDYL, 4-PYRIDYL AND 2-PYRIMIDYL SULFOXIDES WITH GRIGNARD REAGENTS

  摘要：

  The ligand coupling reaction was extended to 3- and 4-pyridyl sulfoxides as well as the 2-pyrimidyl moiety with Grignard reagents. It was found that both 4-pyridyl and 2-pyrimidyl sulfoxides nicely underwent the ligand coupling reactions, but 3-pyridyl sulfoxide underwent ligand exchange.

  DOI：

  10.1080/10426509608037965
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-pyrimidine sulfide 在 Ti-Ge-MCM-41 双氧水 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2-pyrimidinyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在介孔Ti或Ti / Ge催化剂上，离子液体中嘧啶和烷基硫醚的异质氧化。

  摘要：

  进行了一系列硫醚（2-硫代甲基嘧啶，2-硫代甲基-4,6-二甲基-嘧啶，2-硫代苄基嘧啶，2-硫代苄基-4,6-二甲基嘧啶，硫代苯甲醚和正庚基甲基硫醚）的多相催化氧化。通过使用含有Ti或Ti和Ge的MCM-41和UVM型介孔催化剂在离子液体中溶解。使用了一系列基于三氟甲磺酸酯，四氟硼酸酯，三氟乙酸酯，乳酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的离子液体。通过使用无水过氧化氢或脲-过氧化氢加合物进行氧化，结果表明离子液体是非常有效的溶剂，比在二恶烷中进行的反应具有更高的反应性和选择性。还研究了卤化物和酸杂质对反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200400105

文献信息

• Oae, Shigeru; Takeda, Takashi; Wakabayashi, Shoji, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 99 - 102
  作者：Oae, Shigeru、Takeda, Takashi、Wakabayashi, Shoji

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Sulfides to Their Corresponding Sulfoxides with Barium Permanganate Ba (MnO₄)₂Under Non-Aquesous Condition
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi

  DOI：10.1080/00397919108020813

  日期：1991.1

  Oxidation of sulfides to their sulfoxides is performed well with barium permanganate in refluxing acetonitrile.
• LIGAND COUPLING REACTIONS OF 2-PYRIDYL, 4-PYRIDYL AND 2-PYRIMIDYL SULFOXIDES WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Shigeru Oae、Takeshi Takeda、Junichi Uenishi、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1080/10426509608037965

  日期：1996.8.1

  The ligand coupling reaction was extended to 3- and 4-pyridyl sulfoxides as well as the 2-pyrimidyl moiety with Grignard reagents. It was found that both 4-pyridyl and 2-pyrimidyl sulfoxides nicely underwent the ligand coupling reactions, but 3-pyridyl sulfoxide underwent ligand exchange.
• Heterogeneous Oxidation of Pyrimidine and Alkyl Thioethers in Ionic Liquids over Mesoporous Ti or Ti/Ge Catalysts
  作者：Valentin Cimpeanu、Vasile I. Parvulescu、Pedro Amorós、Daniel Beltrán、Jillian M. Thompson、Christopher Hardacre

  DOI：10.1002/chem.200400105

  日期：2004.9.20

  Heterogeneous catalytic oxidation of a series of thioethers (2-thiomethylpyrimidine, 2-thiomethyl-4,6-dimethyl-pyrimidine, 2-thiobenzylpyrimidine, 2-thiobenzyl-4,6-dimethylpyrimidine, thioanisole, and n-heptyl methyl sulfide) was performed in ionic liquids by using MCM-41 and UVM-type mesoporous catalysts containing Ti, or Ti and Ge. A range of triflate, tetrafluoroborate, trifluoroacetate, lactate

  进行了一系列硫醚（2-硫代甲基嘧啶，2-硫代甲基-4,6-二甲基-嘧啶，2-硫代苄基嘧啶，2-硫代苄基-4,6-二甲基嘧啶，硫代苯甲醚和正庚基甲基硫醚）的多相催化氧化。通过使用含有Ti或Ti和Ge的MCM-41和UVM型介孔催化剂在离子液体中溶解。使用了一系列基于三氟甲磺酸酯，四氟硼酸酯，三氟乙酸酯，乳酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的离子液体。通过使用无水过氧化氢或脲-过氧化氢加合物进行氧化，结果表明离子液体是非常有效的溶剂，比在二恶烷中进行的反应具有更高的反应性和选择性。还研究了卤化物和酸杂质对反应的影响。