1-(4-bromophenyl)-2-diazobutane-1,3-dione | 13494-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-diazobutane-1,3-dione
• 英文别名: Acetyl-<4-brom-benzoyl>-diazomethan；1-(4-bromophenyl)-2-diazonio-3-oxobut-1-en-1-olate
• CAS: 13494-47-8
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: VERWOMNGFWRXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 1-(4-bromophenyl)-2-diazobutane-1,3-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到ethyl 6-(1-(4-bromophenyl)-1-oxopropan-2-yl)-5-phenylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Pyridines from 2-Azido-2,4-dienoates and α-Diazocarbonyl Compounds

  摘要：

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a cascade reaction of 2-azido-24-dienoates with alpha-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine is reported. The process involves a Staudinger-Meyer reaction, a Wolff rearrangement, ail aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring- closure. The procedure is general and efficient. The substrates are readily available.

  DOI：

  10.1021/jo802159g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.03h， 以89%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-diazobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的环丙-1-烯-1-基酮的生成及其重排为5-芳基-2-甲硅烷氧基呋喃†

  摘要：

  由Enoldiazoketones形成的供体-受体环丙烯通过一种新的机制进行催化重排，生成5-芳基-2-硅氧基呋喃，该机制涉及将羰基氧亲核加成到铑活化的环丙烯上。

  DOI：

  10.1039/c8cc05623d

文献信息

• Tandem Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescent Properties
  作者：Yanpeng Xing、Binbin Hu、Qijun Yao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201301887

  日期：2013.9.16

  5 H‐Benzo[b]carbazoles were prepared through a tandem reaction between 2‐ethynyl‐N‐triphenylphosphoranylidene anilines and α‐diazoketones through ketenimine intermediates in moderate‐to‐good yields. By using this approach, benzo[b]benzo[5,6]indolo[3,2‐h]carbazoles, fluoreno[9,1‐ab]carbazoles, and fluoreno[9,1‐ab]fluoreno[1′,9′:5,6,7]indolo[3,2‐h]carbazoles were constructed in one pot. Moreover, the

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。
• Illger,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 760, p. 1 - 16
  作者：Illger,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regitz,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3128 - 3147
  作者：Regitz,M.

  DOI：——

  日期：——