(5S,7aR)-(−)-[7a-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone | 1448245-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7aR)-(−)-[7a-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone
• 英文别名: (5S,7aR)-(-)-[7a-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone
• CAS: 1448245-29-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 388.531
• InChiKey: OKPAVGBESQCHGF-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7aR)-(−)-[7a-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone 在 Pd/C (30%) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(3aS,5S,7aR)-(−)-[7a-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)octahydroisoindol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域，非对映和对映选择性[2 + 2 + 2] 1,6-烯炔与丙烯酰胺的环加成反应

  摘要：

  环环：使用阳离子铑（I）/（R）-H 8 -binap配合物作为催化剂，通过标题反应合成环状环己烯。在这种催化中，丙烯酰胺在若丹环戊烯中间体中的区域选择性插入以及丙烯酰胺的羰基与阳离子铑中心的配位抑制了不希望的β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201206122
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮 、 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(5S,7aR)-(−)-[7a-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl]pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域，非对映和对映选择性[2 + 2 + 2] 1,6-烯炔与丙烯酰胺的环加成反应

  摘要：

  环环：使用阳离子铑（I）/（R）-H 8 -binap配合物作为催化剂，通过标题反应合成环状环己烯。在这种催化中，丙烯酰胺在若丹环戊烯中间体中的区域选择性插入以及丙烯酰胺的羰基与阳离子铑中心的配位抑制了不希望的β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201206122