4-chloro-5-methoxy-2-nitroaniline | 55730-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-methoxy-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-chloro-5-methoxy-2-nitro-aniline；4-chloro-5-methoxy-2-nitro-phenylamine；4-Chlor-6-nitro-3-methoxy-anilin
• CAS: 55730-07-9
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₃
• 分子量: 202.597
• InChiKey: GKVJYBKEHWXTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methoxy-2-nitroaniline 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 5-methoxy-6-chlorobenzofuroxane
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃二酮单肟的相互转化

  摘要：

  描述了5-羟基-4-亚硝基和7-羟基-4-亚硝基苯并呋喃的制备以及它们的6-氯和甲基衍生物，并确定了这些化合物的肟结构。苯并呋喃zan-4,5-二酮-4-一肟和苯并呋喃-4,7-二酮-4-一肟的NMR光谱显示了溶液中两种一元酚4,5-和4,7-衍生物相互转化的证据分别在有机溶剂和碱性水溶液中盛行。苯并呋喃-4,5-和4,7-二酮-4-一肟的氯和甲基衍生物在有机溶剂中显示出相似的相互转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97074-7
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 4,5-二氯-2-硝基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-chloro-5-methoxy-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃类衍生物作为杀真菌剂对植物病原真菌的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并制备了四十四种苯并呋喃类衍生物作为抗真菌剂。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。使用菌丝生长抑制方法，用四种重要的植物致病真菌体外测试了它们的抗真菌活性，即茄状枯萎病菌，菌核盘菌，禾谷镰刀菌和辣椒疫霉。化合物A5对禾谷镰刀菌显示出最大的抗真菌活性（IC 50 = 1.1μg/ mL，比众所周知的阳性对照多菌灵（IC 50）高约2倍。= 0.5μg/ mL）。A14对S. sclerotiorum和F. graminearum Sehw。均表现出较高的抗真菌作用，IC 50值分别为2.52和3.42μg / mL。其中在R 2与取代14个benzofuroxan衍生物2和R 3的苯环（位置乙系列），7种化合物显示强的生长抑制对水稻纹枯病菌（IC 50 ≤3.0微克/毫升）。对这些化合物的结构-活性关系数据进行分析后发现，（1）在苯环的R 2位上引入一个供电子氨基有助于抗真菌活性。R

  DOI：

  10.1021/jf402388x

文献信息

• [EN] BENZOIMIDAZOLES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOIMIDAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009134750A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula (1) and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及公式（1）的苯并咪唑化合物及其对映体、二对映体、消旋体和药学上可接受的盐。本发明的化合物在制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性调节的疾病状态、紊乱和条件的方法中是有用的。
• BENZOIMIDAZOLES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Hocutt Frances Meredith

  公开号：US20110046132A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula (1) and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及公式（1）的苯并咪唑化合物及其对映体、二对映异构体、外消旋体和药学上可接受的盐。本发明化合物在制药组合物和治疗疾病状态、紊乱和通过脯氨酸羟化酶活性调节的疾病条件的方法中是有用的。
• Benzoimidazoles as prolyl hydroxylase inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US08865713B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula: and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及公式如下的苯并咪唑化合物：以及其对映体、二对映异构体、外消旋体和药学上可接受的盐。本发明的化合物在制备药物组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性调节的疾病状态、疾病和情况的方法中是有用的。
• Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden bzw. -heteroarylamiden desaktivierter Aromaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0280156A2

  公开（公告）日：1988-08-31

  Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden bzw. -heteroarylamiden desaktivierter Aromaten bzw. Heteroaromaten, indem man 1 Mol eines Amins der Formel in welcher X und Y je CH bedeuten oder eines der beiden Ringglieder X und Y ein Stickstoffatom darstellt, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, β-Hydroxyethyl-, Benzyl- oder ggfs. substituierte Phenylgruppe und A einen annellierten Benzolring bedeuten, wobei der isocyclische bzw. heterocyclische Sechsring durch 1 oder 2 weitere Substituenten substituiert ist und der Benzolring A durch 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, mit 1 bis 1,2 Mol Diketen bei Temperaturen von 20 bis 100°C in Eisessig in Gegenwart von 1 bis 20 Molprozent eines basischen Katalysators, wie tertiäres Amin, Fluorid, Acetat, Trifluormethansulfonat, Trifluoracetat, Benzoat, o-, m-, p-AlkylC₁-C₄ benzoat, o-, m-, p-AlkoxyC₁-C₄ benzoat oder o-, m-, p-Di(alkylC₁-C₄ amino)-benzoat, bezogen auf das Amin, umsetzt, wobei der Substituent -H in die Gruppe --CO-CH₂-CO-CH₃ überführt wird.

  分别通过使 1 摩尔式胺反应制备失活芳香族或杂芳香族的乙酰乙酰芳酰胺或-杂芳酰胺的方法 其中 X 和 Y 分别代表 CH 或两个环成员 X 和 Y 中的一个代表氮原子，R 代表氢原子或卤素原子、烷基、β-羟乙基、苄基或任选取代的苯基，A 代表融合苯环、异环或杂环的六元环。用 1 至 1.2 摩尔二乙烯，在 20 至 100°C 的冰醋酸中，在 1 至 20 摩尔%的碱性催化剂存在下，在 20 至 100°C 的温度下进行反应、例如叔胺、氟化物、乙酸盐、三氟甲磺酸盐、三氟乙酸盐、苯甲酸盐、邻、间、对烷基 C₁-C₄ 苯甲酸盐、邻、间、对烷氧基 C₁-C₄ 苯甲酸盐或邻、间、对二(烷基 C₁-C₄ 氨基)-苯甲酸盐，基于以下条件 其中取代基 -H 属于以下基团 --CO-CH₂-CO-CH₃转换。
• US20140256722A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——