2,6-di(ethynyl)-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine | 1009647-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(ethynyl)-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2,6-diethynylpyridine-4-carboxylate；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2,6-diethynylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 1009647-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: IIHWYAQJOGWGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(ethynyl)-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine 、 p-叠氮甲苯 在 叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到2,6-bis[1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能“点击物”作为通用的扩展杂芳族构建基块：通过点击化学，构象偏好和金属配位的有效合成。

  摘要：

  点击化学已被用作2,6-双（1-芳基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTP）的通用扩展杂芳族结构单元，可用于超分子化学，特别是折叠剂和配体设计。除了使用Cu（I）催化的Huisgen型1,3-偶极环加成反应进行高产率合成外，形成的三唑部分还构成了BTP框架的组成部分，并编码了其明显的构象偏好及其螯合能力。在末端芳基和中央吡啶部分上均带有供电子和吸电子取代基的各种对称和非对称BTP已被有效地合成，并且可以容易地用两亲性侧链和卟啉发色团后官能化。在溶液和固态下，BTP支架均采用高度保守的类似马蹄铁的抗-抗构象。在质子化或金属配位时，BTP支架切换为螯合的syn-syn构象。已经制备了铁和euro配合物，通过单晶X射线衍射分析成功表征了铁和euro的配合物，并研究了它们的自旋态和发光性质。扩展的杂芳族BTP支架应被证明对响应性折叠基骨架的设计以及新的磁性和发光材料的制备有用。通过单晶X射线衍射

  DOI：

  10.1002/chem.200701240
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis([trimethylsilyl]ethynyl)-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到2,6-di(ethynyl)-4-(3,6,9-trioxadec-1-yloxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多功能“点击物”作为通用的扩展杂芳族构建基块：通过点击化学，构象偏好和金属配位的有效合成。

  摘要：

  点击化学已被用作2,6-双（1-芳基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTP）的通用扩展杂芳族结构单元，可用于超分子化学，特别是折叠剂和配体设计。除了使用Cu（I）催化的Huisgen型1,3-偶极环加成反应进行高产率合成外，形成的三唑部分还构成了BTP框架的组成部分，并编码了其明显的构象偏好及其螯合能力。在末端芳基和中央吡啶部分上均带有供电子和吸电子取代基的各种对称和非对称BTP已被有效地合成，并且可以容易地用两亲性侧链和卟啉发色团后官能化。在溶液和固态下，BTP支架均采用高度保守的类似马蹄铁的抗-抗构象。在质子化或金属配位时，BTP支架切换为螯合的syn-syn构象。已经制备了铁和euro配合物，通过单晶X射线衍射分析成功表征了铁和euro的配合物，并研究了它们的自旋态和发光性质。扩展的杂芳族BTP支架应被证明对响应性折叠基骨架的设计以及新的磁性和发光材料的制备有用。通过单晶X射线衍射

  DOI：

  10.1002/chem.200701240

文献信息

• Designing Structural Motifs for Clickamers: Exploiting the 1,2,3-Triazole Moiety to Generate Conformationally Restricted Molecular Architectures
  作者：Denise Zornik、Robert M. Meudtner、Tamer El Malah、Christina M. Thiele、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201002491

  日期：2011.2.1

  around the single bonds attached to both the 1‐ and 4‐positions of the 1,2,3‐triazole moiety and should therefore be able to induce well‐defined conformational preferences in higher oligomers and polymers, that is, foldamers. Various compounds were synthesized and characterized with regard to their preferred conformations in all three aggregation states—that is, in the gas phase, in solution as well

  限制在一个大分子中的非共价相互作用，尤其是氢键相互作用以及静电力，是设计在溶液中采用定义明确的构型的折叠剂的关键。在三唑连接的折叠剂（即所谓的Clickamers）领域近期的重要活动中，我们提出了一项基础研究，比较了带有相邻N-，O-或F-杂原子取代基的各种模型化合物。吸引和排斥相互作用的相互作用导致围绕连接于1,2,3-三唑部分的1和4位的单键周围的旋转约束，因此应能够在较高的低聚物中诱导明确定义的构象偏好和聚合物，即折叠剂。通过使用DFT计算，NMR光谱实验和X射线晶体学，合成并表征了所有化合物在所有三种聚集状态下（即气相，溶液中和固态）的优选构象，并对其进行了表征， 分别。根据对单个连接基序构象行为的一般理解，在不影响其独特折叠特性的情况下，由不同基序制备了异质结构。因此，这项工作提供了一种折叠架构造套件，该套件应能够设计出具有特定形状和所包含功能的各种Clickamer。NMR光谱
• Multifunctional “Clickates” as Versatile Extended Heteroaromatic Building Blocks: Efficient Synthesis via Click Chemistry, Conformational Preferences, and Metal Coordination
  作者：Robert M. Meudtner、Marc Ostermeier、Richard Goddard、Christian Limberg、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.200701240

  日期：——

  Click chemistry has been utilized to access 2,6-bis(1-aryl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridines (BTPs) as versatile extended heteroaromatic building blocks for their exploitation in supramolecular chemistry, in particular foldamer and ligand design. In addition to their high-yielding synthesis using Cu(I)-catalyzed Huisgen-type 1,3-dipolar cycloaddition reactions the formed triazole moieties constitute an

  点击化学已被用作2,6-双（1-芳基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTP）的通用扩展杂芳族结构单元，可用于超分子化学，特别是折叠剂和配体设计。除了使用Cu（I）催化的Huisgen型1,3-偶极环加成反应进行高产率合成外，形成的三唑部分还构成了BTP框架的组成部分，并编码了其明显的构象偏好及其螯合能力。在末端芳基和中央吡啶部分上均带有供电子和吸电子取代基的各种对称和非对称BTP已被有效地合成，并且可以容易地用两亲性侧链和卟啉发色团后官能化。在溶液和固态下，BTP支架均采用高度保守的类似马蹄铁的抗-抗构象。在质子化或金属配位时，BTP支架切换为螯合的syn-syn构象。已经制备了铁和euro配合物，通过单晶X射线衍射分析成功表征了铁和euro的配合物，并研究了它们的自旋态和发光性质。扩展的杂芳族BTP支架应被证明对响应性折叠基骨架的设计以及新的磁性和发光材料的制备有用。通过单晶X射线衍射