(2E,2'E)-N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxyimino)propanamide) | 1268849-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E,2'E)-N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxyimino)propanamide)
• 英文别名: (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-[2-[2-[[(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]-2-hydroxyiminopropanamide
• CAS: 1268849-22-4
• 化学式: C₂₆H₃₆N₆O₄S₂
• 分子量: 560.742
• InChiKey: XDFXSNHIOYIQHJ-HCTXVGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxyimino)propanamide) 在 水 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyimino-N-(2-sulfanylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  New synthetic strategies towards psammaplin A, access to natural product analogues for biological evaluation

  摘要：

  开发了新的合成路线以制备天然产物海绵抑素A（psammaplin A）及其多样化的类似物，这些类似物用于生物学评估。这些路线采用廉价且商业可获得的起始原料，并能合成目前报道方法难以获得的psammaplin A类似物。初步生物学研究表明，这些化合物是目前所发现的最强效的非肽类组蛋白去乙酰化酶1（HDAC1，I类）抑制剂。有趣的是，psammaplin A及其我们的合成类似物在体外显示出I类选择性，这对于设计和合成未来同工型选择性抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c0ob00824a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate 在 四氧化锇 、 盐酸羟胺 、 水 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2E,2'E)-N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxyimino)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  New synthetic strategies towards psammaplin A, access to natural product analogues for biological evaluation

  摘要：

  开发了新的合成路线以制备天然产物海绵抑素A（psammaplin A）及其多样化的类似物，这些类似物用于生物学评估。这些路线采用廉价且商业可获得的起始原料，并能合成目前报道方法难以获得的psammaplin A类似物。初步生物学研究表明，这些化合物是目前所发现的最强效的非肽类组蛋白去乙酰化酶1（HDAC1，I类）抑制剂。有趣的是，psammaplin A及其我们的合成类似物在体外显示出I类选择性，这对于设计和合成未来同工型选择性抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c0ob00824a

文献信息

• New synthetic strategies towards psammaplin A, access to natural product analogues for biological evaluation
  作者：Matthias G. J. Baud、Thomas Leiser、Franz-Josef Meyer-Almes、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c0ob00824a

  日期：——

  New synthetic routes towards the natural product psammaplin A were developed with the particular view to preparing diverse analogues for biological assessment. These routes utilize cheap and commercially available starting materials, and allowed access to psammaplin A analogues not accessible via currently reported methods. Preliminary biological studies revealed these compounds to be the most potent non peptidic inhibitors of the enzyme histone deacetylase 1 (HDAC1, class I) discovered so far. Interestingly, psammaplin A and our synthetic analogues show class I selectivity in vitro, an important feature for the design and synthesis of future isoform selective inhibitors.

  开发了新的合成路线以制备天然产物海绵抑素A（psammaplin A）及其多样化的类似物，这些类似物用于生物学评估。这些路线采用廉价且商业可获得的起始原料，并能合成目前报道方法难以获得的psammaplin A类似物。初步生物学研究表明，这些化合物是目前所发现的最强效的非肽类组蛋白去乙酰化酶1（HDAC1，I类）抑制剂。有趣的是，psammaplin A及其我们的合成类似物在体外显示出I类选择性，这对于设计和合成未来同工型选择性抑制剂具有重要意义。