Fmoc-Gly anhydride | 70626-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly anhydride
• 英文别名: (Fmoc-Gly)2O；[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl] 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 70626-38-9
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂O₇
• 分子量: 576.606
• InChiKey: XIYPTZCDJFEQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly anhydride 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ATHERTON, ERIC;CAMERON, LINDA R.;SHEPPARD, ROBERT C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 3, 843-857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Gly anhydride
  参考文献：
  名称：

  聚合固相肽合成。I.使用碱不稳定的FMOCα-胺保护在羟甲基苯氧基甲基树脂上合成保护的链段。LHRH的模型综合。

  摘要：

  收敛固相肽合成已用于产生LHRH。LHRH的1–6和7–10片段是使用α-胺上的碱不稳定Fmoc保护基在羟甲基苯氧基甲基树脂上合成的。侧链受到H​​F不稳定基团的保护。片段的纯化在Sephadex LH-20柱上进行，并且通过HPLC在硅胶60柱上进行。然后将两个片段组装在α-氨基苄基树脂上以产生LHRH的完整序列。经Sephadex G-15和羧甲基纤维素CM-52进行HF处理并标准纯化后，获得所需的LHRH。通过相同的策略在咔唑基氧基甲基苯基氧基甲基树脂上合成链段显示出意想不到的困难。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85102-8

文献信息

• [EN] ENEDIYNE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ÉNÉDIYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2019110725A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The invention relates to compounds of general structure (1 ): Q-(L1)n-(L2)o-(L3)p-(L4)q-D, wherein Q is a click probe; D is a cytotoxin containing an enediyne moiety; L1, L2, L3 and L4 are each individually linkers that together link Q to D; n, o, p and q are each individually 0 or 1, provided that n + o + p + q = 1, 2, 3 or 4, wherein D comprises a functional moiety (21), wherein R12 = C1-3-alkyl, the wavy line indicates the connection to the remainder of the cytotoxin, and wherein D is conjugated to (L4)q by replacing the amine H atom, and to conjugates obtainable by reacting the compound according to the invention with a protein comprising a click probe F capable of reacting with click probe Q in a click reaction. The invention further relates to a bioconjugate according to general structure (2): Pr-[(L6)-Z-(L1)n-(L2)o-(L3)p-(L4)q-D]xx, wherein Z is a connecting group that is formed in a click reaction, L6 is a linker that links Z to Pr and Pr is a (glyco)protein.

  本发明涉及具有一般结构（1）的化合物：Q-(L1)n-(L2)o-(L3)p-(L4)q-D，其中Q是点击探针；D是含有环烯内酯基团的细胞毒素；L1、L2、L3和L4是单独的连接剂，它们共同将Q与D连接；n、o、p和q每个都是0或1，只要n + o + p + q = 1，2，3或4，其中D包含一个功能基团（21），其中R12 = C1-3-烷基，波浪线表示与细胞毒素其余部分的连接，并且D通过替换氨基H原子与（L4）q偶联，以及通过将根据本发明的化合物与包含能够与点击探针Q在点击反应中反应的点击探针F的蛋白质反应而得到的偶联物。本发明进一步涉及根据一般结构（2）的生物偶联物：Pr-[(L6)-Z-(L1)n-(L2)o-(L3)p-(L4)q-D]xx，其中Z是在点击反应中形成的连接组，L6是将Z与Pr连接的连接剂，Pr是（糖）蛋白质。
• Solid-Phase Total Synthesis and Dual Mechanism of Action of the Channel-Forming 48-mer Peptide Polytheonamide B
  作者：Atsushi Hayata、Hiroaki Itoh、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.8b06755

  日期：2018.8.22

  unusual residues significantly heightened the synthetic challenges, impeding the solid-phase peptide synthesis (SPPS) of 1. In this study, we first addressed the synthesis problem by extensive optimization of various factors of the SPPS. Adaptation of a new protective group strategy allowed for elongation of a 37-mer peptide on resin, to which an N-terminal 11-mer fragment was condensed. Removal of the

  Polytheonamide B (1) 由于其极其复杂的结构、体外通道形成能力和极强的细胞毒性，是一种独特的肽天然产物。1 的 48 聚体序列包含交替的 d,l-氨基酸，并拥有一系列空间庞大的 β-四取代和氢键形成残基。据信，这些不寻常的结构特征驱动 1 折叠成 4.5 nm 长的管，在质膜上形成跨膜离子通道，并发挥细胞毒性。然而，尽管其潜在的生物学应用，这些不寻常的残基的多次取代显着增加了合成挑战，阻碍了 1 的固相肽合成 (SPPS)。在这项研究中，我们首先通过广泛优化各种因素来解决合成问题。 SPPS。新的保护组策略的适应允许树脂上的 37 聚体肽延长，N 端 11 聚体片段缩合到树脂上。去除 18 个保护基团和树脂以优异的总产率产生了 1 个（4.5%，从 17 个步骤开始 76 个步骤）。SPPS 协议在操作上很简单，并且被证明很容易适应荧光 48 聚体探针 2 的全合成。合成
• Removal of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) group with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Masaaki Ueki、Masahide Amemiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96928-4

  日期：——

  Tetrabutylammonium fluoride in N, N-dimethylformamide (DMF) is an effective alternative to the piperidine reagent for the removal of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) group in the solid phase peptide synthesis.

  N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的氟化四丁基铵是哌啶试剂的有效替代品，用于在固相肽合成中去除9-芴基甲氧羰基（Fmoc）基团。
• Efficient use of the Dmab protecting group: applications for the solid-phase synthesis of N-linked glycopeptides
  作者：Trent Conroy、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/b821051a

  日期：——

  An efficient protocol for the chemoselective removal of Dmab esters on the solid phase is reported; this method has been successfully utilised for the convergent solid phase synthesis of N-linked glycopeptides.

  据报道，有一种有效的方法可以化学选择性去除固相上的Dmab酯。该方法已成功用于N-连接糖肽的聚合固相合成。
• Poly(<scp>l</scp>-lysine)-<i>g</i>-Poly(ethylene glycol) Layers on Metal Oxide Surfaces:  Attachment Mechanism and Effects of Polymer Architecture on Resistance to Protein Adsorption
  作者：Gregory L. Kenausis、Janos Vörös、Donald L. Elbert、Ningping Huang、Rolf Hofer、Laurence Ruiz-Taylor、Marcus Textor、Jeffrey A. Hubbell、Nicholas D. Spencer

  DOI：10.1021/jp993359m

  日期：2000.4.1

  poly(l-lysine)-g-poly(ethylene glycol) (PLL-g-PEG) was found to spontaneously adsorb from aqueous solutions onto several metal oxide surfaces, such as TiO2, Si0.4Ti0.6O2, and Nb2O5, as measured by the in situ optical waveguide lightmode spectroscopy technique and by ex situ X-ray photoelectron spectroscopy. The resulting adsorbed layers are highly effective in reducing th...

  能够承受蛋白质吸附的表面和界面的产生是设计用于医疗植入物和生物亲和传感器的血液接触材料的主要挑战。聚（乙二醇）衍生材料通常被认为是制造抗蛋白质材料的特别有效的候选材料。大多数金属生物材料都被一层保护性的、稳定的氧化膜覆盖；将已知与蛋白质强烈相互作用的这种氧化物表面转换为非相互作用表面需要对表面/界面结构进行特定设计。发现一类基于聚 (l-赖氨酸)-g-聚 (乙二醇) (PLL-g-PEG) 的共聚物从水溶液中自发吸附到几种金属氧化物表面上，例如 TiO2、SiO.4Ti0.6O2 , 和 Nb2O5, 通过原位光波导光模式光谱技术和非原位 X 射线光电子能谱测量。由此产生的吸附层非常有效地减少...