7-fluoro-3-phenylisoquinolin-1-amine | 1425605-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-3-phenylisoquinolin-1-amine
• CAS: 1425605-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: ILQGAAOLVTZGCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-fluoro-3-phenylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z

文献信息

• Regioselective Access to 3-Aryl-1-aminoisoquinolines via Nickel(I)-Catalyzed C–C and C–N Cascade Coupling Reactions from the Substituted 2-(Cyanomethyl)benzonitriles
  作者：Xicheng Yang、Haihua Yu、Yulong Xu、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01159

  日期：2018.9.7

  A novel and regioselective Ni(I) catalyzed C–C and C–N cascade coupling reactions has been developed. The cascade furnishes atom-economic access to 40 3-aryl-1-aminoisoquinolines. The regioselectivity of C(sp3)-cyano group over C(sp2)-cyano group was revealed and supported by mechanism studies as well as the preliminary density functional theory (DFT) calculations.

  已经开发了一种新颖的区域选择性Ni（I）催化的C–C和C–N级联反应。级联反应使原子经济地获得40个3-芳基-1-氨基异喹啉。通过机理研究以及初步密度泛函理论（DFT）计算，揭示并支持了C（sp 3）-氰基相对于C（sp 2）-氰基的区域选择性。
• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Promoted Synthesis of 1-Aminoisoquinolines from 2-Methylbenzonitriles and Benzonitriles under Catalyst-Free Conditions
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600169

  日期：2016.6.30

  Herein a practical and efficient protocol for preparing a range of aminoisoquinolines is reported. Various aminoisoquinolines were prepared in moderate to good yields from the corresponding 2‐methylbenzonitriles and benzonitriles upon treatment with potassium tert‐butoxide.

  本文报道了一种制备一系列氨基异喹啉的实用而有效的方案。叔丁醇钾处理后，相应的2-甲基苄腈和苄腈可制备出各种中等至良好收率的氨基异喹啉。
• Heterogeneous gold(III)-catalyzed tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate toward 1-aminoisoquinolines
  作者：Weisen Yang、Yingying Du、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820924736

  日期：2021.1

  Heterogeneous tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate is achieved in acetonitrile at 85 °C using a magnetic nanoparticles-immobilized bipy-gold(III) complex and AgSbF₆ as catalysts to afford a variety of 1-aminoisoquinoline derivatives in moderate to high yields. This heterogeneous gold catalyst can be easily recovered from the reaction mixture by simply applying an external magnetic field and can be recycled at least seven times without any apparent loss of catalytic activity.

  在乙腈溶液中，使用磁性纳米颗粒固定的双吡啶金（III）配合物和AgSbF6作为催化剂，在85°C下实现2-炔基苯甲酰胺与醋酸铵的异质串联环化反应，生成多种1-氨基异喹啉衍生物，收率中等到高。这种异质金催化剂可以通过简单地施加外部磁场从反应混合物中轻松回收，并且可以循环使用至少七次而没有明显的催化活性损失。