1-(21-Bromo-9α,17α-dihydroxy-16β-methyl-20-oxopregn-4-en-3-ylidene)pyrrolidinium bromide | 138219-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(21-Bromo-9α,17α-dihydroxy-16β-methyl-20-oxopregn-4-en-3-ylidene)pyrrolidinium bromide
• 英文别名: 2-bromo-1-[(8S,9R,10S,13S,14S,16S,17R)-9,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-pyrrolidin-1-ium-1-ylidene-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone;bromide
• CAS: 138219-49-5
• 化学式: Br*C₂₆H₃₉BrNO₃
• 分子量: 573.409
• InChiKey: BXXPYWYOKXFGDO-OQCJNQTLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(21-Bromo-9α,17α-dihydroxy-16β-methyl-20-oxopregn-4-en-3-ylidene)pyrrolidinium bromide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到21-Bromo-9α,17α-dihydroxy-16β-methylpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032
• 作为产物：
  描述：

  17-氰基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 异丙苯 、 溴 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(21-Bromo-9α,17α-dihydroxy-16β-methyl-20-oxopregn-4-en-3-ylidene)pyrrolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032

文献信息

• PROCESS FOR 9$g(a)-HYDROXY STEROID DEHYDRATION
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0523132A1

  公开（公告）日：1993-01-20
• [EN] PROCESS FOR 9 alpha -HYDROXY STEROID DEHYDRATION
  申请人：——

  公开号：WO1991014700A2

  公开（公告）日：1991-10-03

  [EN] A process for preparing novel corticosteroid intermediates of formula (XXX) are disclosed. The process entails contacting a 9 alpha -hydroxysteroid of formula (XX) with (A) in step (a) an anhydride, an organic acid and an acid reagent having a pKa of about 3 or less, followed by step (b) treatment with water, aqueous alkali or aqueous acid; or alternatively, with (B) either an anhydride and a proton acceptor or with an acyl halide and a proton acceptor, to give the steroid of formula (XXX). By using step (a) in Proces (A), novel steroid intermediates of formula (XXV) are also obtained.
  [FR] Procédé de préparation de nouveaux intermédiaires de corticostéroïdes de la formule (XXX). Le procédé consiste à mettre en contact un 9alpha-hydroxystéroïde de la formule (XX) avec (A) dans l'étape (a) un anhydride, un acide organique et un réactif acide ayant un pKa d'environ 3 au moins, suivie par l'étape (b) de traitement à l'aide d'eau, d'alcali aqueux ou d'acide aqueux; ou selon un autre mode de réalisation, avec (B) soit un anhydride et un accepteur de protons, soit un halogénure d'acyle et un accepteur de protons, afin d'obtenir le stéroïde de la formule (XX). L'emploi de l'étape (a) dans le procédé (A) permet également d'obtenir de nouveaux intermédiaires de stéroïdes de la formule (XXV).