(E)-5-styryloxazole | 935668-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-styryloxazole
• 英文别名: 5-[(E)-Styryl]oxazole；5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 935668-88-5
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: QRTUJRODFOUHKT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.8-61.1 °C
• 沸点：
  287.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-styryloxazole 以 环己烷 为溶剂， 生成 Z-5-styryloxazole
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization and Photocyclization of 5-Styryloxazole

  摘要：

  This paper describes the competition of the relaxation processes (fluorescence, isomerization and cyclization) of 5-styryloxazole in the first excited singlet state. The study is carried out under mild conditions and in the first stage of irradiation to compare the photobehaviour with that reported in a previous work on preparative scale. The quantum yields of the radiative and reactive deactivation are compared with those of the analogous compounds containing pentatomic heteroaryl groups.

  DOI：

  10.5562/cca2443
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-tosyl-5-styryl-4,5-dihydrooxazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(E)-5-styryloxazole
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Synthesis of 4-Tosyl-4,5-dihydrooxazoles

  摘要：

  报道了一种简便温和的4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑合成方法。在三乙胺催化下，甲苯磺酰甲基异氰（TosMIC）与肉桂醛或芳香醛反应，无需进一步纯化即能以定量收率得到反式5-苯乙烯基-或5-芳基-4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑。温和的反应条件首次使得肉桂醛衍生物的应用得以实现，并且效果极佳。

  DOI：

  10.2174/157017809788489855

文献信息

• Direct and Regioselective C–H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Sheng-Qing Zhu、Yin-Li Liu、Huan Li、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jacs.8b08135

  日期：2018.9.19

  methods for the introduction of CF2H into heteroarenes. Herein we disclose a new strategy for the direct introduction of a difluoromethyl group into heteroarenes via the copper-mediated C-H oxidative difluoromethylation of heteroarenes with TMSCF2H. This mild and regioselective method enables the convenient synthesis of a range of difluoromethylated heteroarenes in high yields. The usage of 9,10-phenanthrenequinone

  二氟甲基 (CF2H) 在药物化学领域具有重要意义。然而，由于将 CF2H 引入杂芳烃的合成方法的限制，对含有该基团的分子支架的研究受到了阻碍。在此，我们公开了一种通过铜介导的 CH 氧化二氟甲基化杂芳烃与 TMSCF2H 将二氟甲基直接引入杂芳烃的新策略。这种温和且具有区域选择性的方法能够以高产率方便地合成一系列二氟甲基化杂芳烃。使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为氧化剂对于这种新的二氟甲基化反应的成功至关重要。
• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• Rhodium/Copper Cocatalyzed Highly <i>trans</i>-Selective 1,2-Diheteroarylation of Alkynes with Azoles via C–H Addition/Oxidative Cross-Coupling: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Guangying Tan、Lei Zhu、Xingrong Liao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.7b07242

  日期：2017.11.8

  experimental and theoretical methods, the reaction mechanism for addition/oxidative cross-coupling of internal alkynes with azoles has been investigated. Theoretical calculations reveal that the metalation/deprotonation of azole could occur with either rhodium or copper species. When azolylrhodium is formed, an alkyne could insert into the Rh–C bond. Another azolyl group could then transfer to rhodium from azolylcopper

  用芳基化试剂过渡金属催化的二芳基炔烃的加成反应以合成四芳基乙烯通常遇到严格的反应条件，并且依赖于使用预官能化的底物，例如有机卤化物或替代物以及有机金属试剂。在这项工作中，我们建立了高度跨性别的铑/铜共催化的C–H加成/氧化偶联过程使炔烃与唑类化合物进行1,2-选择性1,2-二杂芳基化反应。此外，本文开发的二杂芳基化反应可为杂芳烃掺杂的四芳基乙烯的合成打开一扇门，THF-水混合物和固体粉末中的光致发光（PL）光谱验证了这些四（杂）芳基乙烯是聚集诱导发射（AIE）活跃，建立一个新的AIE分子库。结合实验和理论方法，研究了内部炔烃与吡咯的加成/氧化交叉偶联的反应机理。理论计算表明，无论是铑还是铜，都可能发生吡咯的金属化/去质子化。当形成偶氮基铑时，炔可以插入Rh-C键中。然后另一个偶氮基可以从偶氮铜化合物转移到铑上。随后的分子内反亲核加成产生第二个C–C键。同时，理论计算也解释了形成氢杂芳基化副产物的假定途径。
• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• Bipyridine-Type Bidentate Auxiliary-Enabled Copper-Mediated C–H/C–H Biaryl Coupling of Phenols and 1,3-Azoles
  作者：Rikuo Kajiwara、Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01735

  日期：2021.7.16

  A copper-mediated dehydrogenative C–H/C–H biaryl coupling of phenols and 1,3-azoles has been developed. The key to its success is the introduction of a bipyridine-type bidentate auxiliary, 4,4′-di(tert-butyl)-2,2′-bipyridine, on the phenol oxygen, which is readily prepared and easily attachable, detachable, and recyclable. The reaction proceeds smoothly in the presence of copper salt alone to form

  已开发出一种铜介导的苯酚和 1,3-唑类脱氢 C-H/C-H 联芳基偶联。其成功的关键是在酚氧上引入了联吡啶型双齿助剂 4,4'-二（叔丁基）-2,2'-联吡啶，该助剂易于制备且易于附着、分离、并且可回收。该反应在单独存在铜盐的情况下顺利进行，形成相应的苯酚-唑杂二芳基化合物，它们是功能分子（如激发态分子内质子转移材料）中的普遍基序。