ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 330803-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 5-methyl-1-(2-naphthyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 5-methyl-1-naphthalen-2-ylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 330803-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: HSOQNPRCLBCNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-((5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)methoxy)ethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  EST64454：一种高度可溶的 σ1 受体拮抗剂，用于疼痛管理的临床候选药物

  摘要：

  一系列新吡唑的合成和药理活性，从而鉴定出 1-(4-(2-((1-(3,4-二氟苯基)-1 H-吡唑-3-基)甲氧基)乙基)据报道，哌嗪-1-基)乙酮 ( 9k ， EST64454) 作为 σ 1受体 (σ 1 R) 拮抗剂临床候选药物用于治疗疼痛。化合物9k可以通过适合生产规模的五步合成轻松获得，并表现出出色的水溶性，再加上其在Caco-2细胞中的高渗透性，使其被归类为BCS I类化合物。它还在所有物种中表现出高代谢稳定性，与啮齿动物中足够的药代动力学特征相关，以及在小鼠辣椒素和部分坐骨神经结扎模型中的抗伤害特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01575
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole compounds as sigma receptor inhibitors

  摘要：

  该发明涉及具有通式(I)的化合物，对σ受体具有药理活性，涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及σ受体的疾病的用途。

  公开号：

  EP2395003A1

文献信息

• Inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20020091116A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  揭示了针对哺乳动物因子Xa具有活性的新化合物、它们的盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• Pyrazole compounds as sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2395003A1

  公开（公告）日：2011-12-14

  The invention refers to compounds of general formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  该发明涉及具有通式(I)的化合物，对σ受体具有药理活性，涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及σ受体的疾病的用途。
• Rearrangements of N-Heterocyclic Carbenes of Pyrazole to 4-Aminoquinolines and Benzoquinolines
  作者：Andrij Dreger、Rafael Cisneros Camuña、Niels Münster、Tibor András Rokob、Imre Pápai、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201000507

  日期：2010.8

  pyrazolium salts, formed by quaternization of pyrazoles with benzyl halides or long-chain alkyl halides, deprotonate to pyrazol-3-ylidenes that undergo a sequence of ring-opening, ring-closure, and tautomerization to new substituted 4-aminoquinolines. Similarly, 1-naphthyl-substituted pyrazolium-3-carboxylates decarboxylate on heating in toluene to give benzoquinolines in excellent yields by an analogous reaction

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。
• SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Garcia López Monica

  公开号：US20130158029A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The invention refers to compounds of general formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  本发明涉及通式(I)的化合物，其具有对sigma受体的药理活性，以及制备这些化合物的过程，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。
• INHIBITORS OF FACTOR Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1216231A2

  公开（公告）日：2002-06-26