7,8-dichloropyrrolo[1,2]quinoxalin-4(5H)-one | 210222-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dichloropyrrolo[1,2]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 7,8-dichloro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 210222-14-3
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 253.087
• InChiKey: MXWRBYJUJFMACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloropyrrolo[1,2]quinoxalin-4(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 7,8-Dichloro-4-(1,4-diazepan-1-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists

  摘要：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80063-9
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8-dichloropyrrolo[1,2]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹喔啉衍生物作为高亲和力和选择性5-HT（3）受体激动剂：合成，进一步的结构活性关系和生物学研究。

  摘要：

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力

  DOI：

  10.1021/jm990151g

文献信息

• Sodium dithionite mediated one-pot, tandem chemoselective reduction/cyclization for the synthesis of pyrrole fused <i>N</i>-heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、Pankaj Gupta、Shiv Raj Seth

  DOI：10.1039/d2gc03749a

  日期：——

  undergoes reaction with the ester group to form quinoxalones. The protocol features an efficient one-pot, tandem reductive cyclization performed at room temperature, very short reaction time (1 h), no aqueous work up, purification by crystallization, isolated yields generally >90%, appreciable functional group tolerance, and wide substrate scope. The scalability of the developed protocol is further

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。