dodecyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 146176-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dodecyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 146176-61-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: CUYGIKIVVOGCCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 barium dihydroxide 、 甲烷磺酸 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 反应 51.0h， 生成 (S)-(+)-tridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (S)-1-Methyldodecyl Acetate, a Pheromone ofDrosophila mulleri, via (-)-Sparteine-Assisted Deprotonation of 1-Dodecanol

  摘要：

  该化合物通过对1-十二醇进行对映选择性锂化和甲基化合成，得到了98%的对映体过量，采用了一种新的初级醇保护/活化方法，随后进行了氨基甲酸酯的非对称去质子化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26340
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-1,3-恶唑烷 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dodecyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (S)-1-Methyldodecyl Acetate, a Pheromone ofDrosophila mulleri, via (-)-Sparteine-Assisted Deprotonation of 1-Dodecanol

  摘要：

  该化合物通过对1-十二醇进行对映选择性锂化和甲基化合成，得到了98%的对映体过量，采用了一种新的初级醇保护/活化方法，随后进行了氨基甲酸酯的非对称去质子化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26340

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-1-Methyldodecyl Acetate, a Pheromone of<i>Drosophila mulleri</i>, via (-)-Sparteine-Assisted Deprotonation of 1-Dodecanol
  作者：Folker Hintze、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1992-26340

  日期：——

  The title compound was synthesized with 98 % ee by enantioselective lithiation and methylation of 1-dodecanol, employing a new protection/activation method for primary alcohols, followed by asymmetric deprotonation of the carbamate.

  该化合物通过对1-十二醇进行对映选择性锂化和甲基化合成，得到了98%的对映体过量，采用了一种新的初级醇保护/活化方法，随后进行了氨基甲酸酯的非对称去质子化反应。