(S)-(+)-1-邻苯二甲酰-2-丙醇 | 109849-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-1-邻苯二甲酰-2-丙醇
• 英文名称: (S)-(+)-1-Phthalimido-2-propanol
• 英文别名: N-(2-hydroxypropyl)-phthalimidie；(S)-1-phthalimido-propan-2-ol；(S)-1-Phthalimido-2-propanol；2-[(2S)-2-hydroxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 109849-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD14587522
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XCQKPHDATCXMAA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  357.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-邻苯二甲酰-2-丙醇 生成 (2S)-N,O-dibenzoyl-1-amino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  酵母还原对映选择性合成光学纯氨基醇衍生物

  摘要：

  面包师酵母还原含硝基和酰亚胺的酮，以良好的收率和优异的光学纯度得到相应的仲醇。在所检测的酰亚胺基团中，带有糖精部分的酮类产物的化学和光学产率最高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.129
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酮基邻苯二甲酰亚胺 在 [NMe2H2][{RuCl((S)-C3-TunePhos)}2(μ-Cl)3] 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (S)-(+)-1-邻苯二甲酰-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  α-邻苯二甲酰亚胺酮的高度对映选择性不对称氢化：对映体纯氨基醇的有效入口

  摘要：

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ja039153n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• PHENOXYALKYLAMINE COMPOUND
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20150336876A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The invention provides a compound having a selective inhibitory activity against highly-expressed LAT-1 in tumor cell. The compound is represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, and a LAT-1 inhibitor comprising the same.

  该发明提供了一种具有选择性抑制肿瘤细胞中高表达的LAT-1的化合物。该化合物由式(I)表示：其中每个符号如规范中定义，或其盐，以及包含该化合物的LAT-1抑制剂。
• Highly enantioselective asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-phthalimide ketones
  作者：Zhou Xu、Yong Li、Jing Liu、Nan Wu、Ke Li、Songlei Zhu、Rongli Zhang、Yi Liu

  DOI：10.1039/c5ob00568j

  日期：——

  A mild catalyst system for the synthesis of chiral amino alcohols via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-phthalimide ketones has been developed by using a chiral Ru-TsDPEN complex as the catalyst in DMF/MeOH at 40 °C. The reaction exhibits high reaction activity and excellent enantioselectivity where up to 96% yield and 99% ee of the product were obtained.

  通过在40°C下使用手性Ru-TsDPEN络合物作为催化剂在DMF / MeOH中开发了一种通过α-邻苯二甲酰亚胺酮的不对称转移氢化（ATH）合成手性氨基醇的温和催化剂体系。该反应表现出高的反应活性和优异的对映选择性，其中获得了高达96％的收率和99％ee的产物。
• Process to produce oxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US20040006238A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)secondary alcohol of formula (VIIIA) X 2 —CH 2 —C*H(OH)—CH 2 —NH—CO—R N (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括许多新型中间体，例如公式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN（VIIIA）的（S）二级醇，以及用于生产药理学上有用的噁唑烷酮的方法。
• Effenberger, Franz; Weber, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 421 - 430
  作者：Effenberger, Franz、Weber, Thomas

  DOI：——

  日期：——