(5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-2-quinazolinyl)cyanamide | 86260-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-2-quinazolinyl)cyanamide
• 英文别名: (4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-2-yl)cyanamide
• CAS: 86260-73-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: ZUSOBSBPDCBGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-2-quinazolinyl)cyanamide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N2-(5,6-dichloro-1Hbenzimidazol-2-yl)-N4-<3-<(ethylamino)methyl>-4-methoxyphenyl>-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-quinazolinediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N2-1H-Benzimidazol-2-yl-N4-phenyl-2,4-pyrimidinediamines and N2-1H-benzimidazol-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-N4-phenyl-2,4-quinazolinediamines as potential antifilarial agents

  摘要：

  A series of N2-1H-benzimidazol-2-yl-N4-phenyl-2,4-pyrimidinediamines and N2-1H-benzimidazol-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-N4-phenyl-2,4-quinazolinediamines (XI) was synthesized for antifilarial evaluation. Condensation of the requisite beta-keto ester (VI) with N-cyanoguanidine afforded 2-pyrimidinylcyanamides (VIIa,b) and (5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-2-quinazolinyl)cyanamide (VIIc). Reaction of VII with a substituted o-phenylenediamine gave 2-(1H-benzimidazol-2-ylamino)-4-pyrimidinols and 2-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)amino]-5,6,7, 8-tetrahydro-4-quinazolinol (IX). Chlorination with phosphoryl chloride, followed by condensation with the appropriate substituted benzenamine, gave the desired N2-1H-benzimidazol-2-yl-N4-phenyl-2,4-pyrimidinediamines and N2-1H-benzimidazol-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-N4-phenyl-2,4-quinazolinediamines (XI). None of these compounds possessed antifilarial activity against Litomosoides carinii or Brugia pahangi infections in jirds.

  DOI：

  10.1021/jm00363a017
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 二聚氰胺 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-2-quinazolinyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Cliffe et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 574,578

  摘要：

  DOI：