5-bromo-2-cyano-4,6-dimethyl-3-ethoxymethyleneaminothieno[2,3-b]pyridine | 1186025-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-2-cyano-4,6-dimethyl-3-ethoxymethyleneaminothieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: ethyl N-(5-bromo-2-cyano-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-3-yl)formimidate
• CAS: 1186025-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃OS
• 分子量: 338.228
• InChiKey: WCWLDVCECDLSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-cyano-4,6-dimethyl-3-ethoxymethyleneaminothieno[2,3-b]pyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到8-bromo-4-hydrazino-7,9-dimethylpyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中烯氨基腈部分的合成效用：一些新型噻吩并嘧啶的合成

  摘要：

  迄今为止未知的 3-amino-5-bromo-4, 6-dimethylthieno [2, 3-b] pyridine-2-carbonitrile (4) 与对茴香醛缩合，得到 Schiff 碱 (5)。使用新蒸馏的乙酸酐酰化噻吩并吡啶衍生物 (4) 得到单乙酰基衍生物和二乙酰基衍生物 (6) 和 (7) 的混合物。(4)与原甲酸三乙酯缩合得到乙氧基亚甲基氨基衍生物(8)，用水合肼处理得到酰肼衍生物(9)，再用新蒸馏的乙酸酐处理后转化为三唑并嘧啶衍生物(10)。(4)与二硫化碳硫合得到嘧啶二硫酮衍生物(11)，其用乙基碘烷基化得到二-s-乙基嘧啶衍生物(12)。另一方面，用甲酰胺处理(4)产生氨基嘧啶衍生物(13)，而用甲酸处理产生噻吩并嘧啶酮衍生物(1 4 )。用五氯化磷和三氯氧化磷的混合物氯化（1 4 ）得到氯嘧啶衍生物（ 15 ），再用水合肼处理得到酰肼衍生物（ 9 ）。乙基-3-氨基-5-溴-4

  DOI：

  10.1080/10426500802266407
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-bromo-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-bromo-2-cyano-4,6-dimethyl-3-ethoxymethyleneaminothieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为pim-1抑制剂的新吡啶并噻吩并嘧啶酮和吡啶并噻唑并恶唑并嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  制备了三个系列的2-芳基吡啶并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮3a-j，吡啶并噻唑并恶唑并嘧啶6-8和4-亚氨基-吡啶并噻吩并[3,2-d]嘧啶9a，b，以改善pim-先前报道的2-芳基吡啶并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮的抑制活性为1。所有测试化合物均显示出对pim-1的强抑制作用，IC50值为0.06-1.76 µM。在4-嘧啶酮和4-亚氨基（＝ NH）或环化的三唑并嘧啶衍生物的pim-1抑制活性之间未检测到显着差异。测试了活性最高的化合物对MCF7和HCT116的细胞毒活性，并在两种细胞系中均显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1389921