4-((1-p-tolyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 1432501-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-((1-p-tolyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；4-[[1-(4-Methylphenyl)triazol-4-yl]methyl]-1,4-benzoxazin-3-one；4-[[1-(4-methylphenyl)triazol-4-yl]methyl]-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1432501-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: MLILFGHRPULMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-((1-p-tolyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-ones的潜在抗菌剂

  摘要：

  利用点击化学方法合成了一系列取代的三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-酮，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱进行了进一步表征学习。筛选所有合成的衍生物的体外抗菌活性。此外，完成了分子对接研究，以探索1,2,3-三唑-4-基-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one与活性位点之间的结合相互作用中金黄色葡萄球菌（CrtM）脱氢角鲨烯合酶（PDB ID：2ZCS）。这些对接研究表明，合成的衍生物与脱氢角鲨烯合酶显示出高结合能和强H键相互作用，从而验证了所观察到的抗菌活性数据。基于抗菌活性和对接研究，化合物9c，9d和9e被确定为有前途的抗菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.061

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of Novel 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Derivatives Linked with a 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Yuqin Jiang、Longfei Mao、Lin Zhu、Baoqi Ren、Wei Li、Guiqing Xu

  DOI：10.5560/znb.2014-3218

  日期：2014.1.1

  In order to obtain novel bioactive compounds with significant antifungal activities, a series of 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one analogs linked with a 1,2,3-triazole moiety have been designed and synthesized via click reactions in a one-pot process at room temperature using CuCl as the catalyst. Their antifungal activities were tested against two plant-pathogenic fungi, Rhizoctonia cerealis (RC) and Colletotrichum

  为了获得具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，设计并通过点击反应合成了一系列与 1,2,3-三唑部分相连的 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 类似物。在室温下使用 CuCl 作为催化剂的一锅法。测试了它们对两种植物病原真菌、谷丝核菌 (RC) 和辣椒炭疽菌 (CC) 的抗真菌活性。统计分析表明，在所测试的化合物中，特别是化合物 3a 对 RC 和 CC 均表现出显着的生长抑制活性。所有合成的化合物均已通过 IR、HRMS 和 NMR 实验进行表征。与 1,2,3-三唑部分相连的新型 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one 衍生物的图形摘要合成、表征和抗真菌评价
• Potential antimicrobial agents from triazole-functionalized 2 H -benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-ones
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Rajashaker Bantu、A. Gopi Reddy、Lingaiah Nagarapu、K. Sirisha、C. Ganesh Kumar、Shravan Kumar Gunda、Kamal Shaik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.061

  日期：2017.12

  2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones were synthesized by employing click chemistry and further characterized based on 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectral studies. All the synthesized derivatives were screened for their in vitro antimicrobial activities. Further, molecular docking studies were accomplished to explore the binding interactions between 1,2,3-triazol-4-yl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and the active

  利用点击化学方法合成了一系列取代的三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-酮，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱进行了进一步表征学习。筛选所有合成的衍生物的体外抗菌活性。此外，完成了分子对接研究，以探索1,2,3-三唑-4-基-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one与活性位点之间的结合相互作用中金黄色葡萄球菌（CrtM）脱氢角鲨烯合酶（PDB ID：2ZCS）。这些对接研究表明，合成的衍生物与脱氢角鲨烯合酶显示出高结合能和强H键相互作用，从而验证了所观察到的抗菌活性数据。基于抗菌活性和对接研究，化合物9c，9d和9e被确定为有前途的抗菌药物。