6-bromo-hept-3-yne | 68275-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6-bromo-hept-3-yne
• 英文别名: 2-Brom-4-heptin；6-bromohept-3-yne
• CAS: 68275-01-4
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: RJXNZBVQZCZWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-hept-3-yne 在 二苯甲酮 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到6-fluorohept-3-yne
  参考文献：
  名称：

  烷基溴的开壳氟化：甲硅烷基自由基介导的链过程中的意外选择性

  摘要：

  我们公开了一种通过甲硅烷基介导的卤素原子提取和二苯甲酮光敏化的合并来氟化烷基溴的新型自由基策略。尽管预测有利于形成 Si-F 键，但在包含弱 NF 键的亲电子氟化试剂的存在下观察到从烷基溴中提取卤素原子的选择性。为了解释这种令人惊讶的选择性，进行了初步的机械和计算研究，揭示了一种自由基链机制是有效的，其中由于极性效应和过渡态卤素原子极化率的组合，对 Si-Br 提取的动力学选择性占主导地位。这种不含过渡金属的氟化方案可耐受多种官能团，包括醇、酮和醛，这证明了该策略与现有氟化技术的互补性。该系统已扩展到宝石二氟化基序的生成，这些基序通常存在于药剂和农用化学品中。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11434
• 作为产物：
  描述：

  6-methanesulfonyloxy-hept-3-yne 在 lithium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 6-bromo-hept-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Synth�se d'alcools ac�tyl�niques par alkylation d'hydroxy-?-alkynes-1

  摘要：

  Synthesis of acetylenic alcohols by alkylation of ω‐hydroxy‐1‐alkynesIn liquid ammonia and with lithium amide, the alkylation of an ω‐hydroxyl‐alkyne proceeds with good yield with primary or secondary alcohols and with fair yield with tertiary alcohols. It is a very convenient way to prepare many substituted acetylenic alcohols.

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610635

文献信息

• FLAHAUT J.; MIGINIAC P., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 6, 2275-2285
  作者：FLAHAUT J.、 MIGINIAC P.

  DOI：——

  日期：——