ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(3-nitrophenyl)-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate | 1225464-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(3-nitrophenyl)-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 1225464-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: GVEMTKUBIGFBIB-ONZWQQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(3-nitrophenyl)-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 5-(3-nitrophenyl)-1,7-dioxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(m-nitrophenyl)but-3-enoate 、 Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到ethyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(3-nitrophenyl)-11-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873