(Z)-ethyl 3-(octylthio)acrylate | 1402459-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(octylthio)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(octylthio)acrylate
• CAS: 1402459-54-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂S
• 分子量: 244.398
• InChiKey: ZVTRIOUMOTWNNP-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(octylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl (Z)-3-(octylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 丙炔酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(octylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054

文献信息

• Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoretentive Cross-Coupling of Alkenyl Sulfides with Grignard Reagents
  作者：Louis Jeanne-Julien、Eloi Astier、René Lai-Kuen、Grégory Genta-Jouve、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00208

  日期：2018.3.2

  Reaction conditions allowing a stereoretentive cross-coupling of alkenyl sulfides with Grignard reagents using ligand-free Pd catalysis are discussed here. The presence of an adequately positioned OH function is a key feature that allows a Mg-promoted Lewis acid activation of the mercaptide leaving group. This easy to implement procedure actually relies on an in situ generation of stable Pd nanoparticles

  本文讨论了使用无配体的Pd催化使烯基硫醚与格利雅试剂进行立体保持性交叉偶联的反应条件。适当定位的OH功能的存在是关键特征，它允许Mg促进巯基离去基团的Lewis酸活化。该易于实施的过程实际上依赖于通过在THF中简单地混合Pd 2（dba）3，格氏试剂和硫化乙烯基交叉偶联伙伴来原位生成稳定的Pd纳米颗粒。在天然产物全合成环境中已经证明了该方法的效率。
• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。