5-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide | 62822-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide
• 英文别名: 5-methyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiane；5-methyl-[1,3,2]dioxathiane 2,2-dioxide；4-Methyltrimethylensulphat；5-Methyl-1,3,2lambda~6~-dioxathiane-2,2-dione
• CAS: 62822-68-8
• 化学式: C₄H₈O₄S
• 分子量: 152.171
• InChiKey: JAABAXUXIQYUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-bromo-2-methyl propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化对称环状硫酸盐的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03384
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-trimethylensulfit 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.2 g的产率得到5-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化对称环状硫酸盐的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03384

文献信息

• Iodocyclization Reactions for the Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes
  作者：M. Butters、M. C. Elliott、J. Hill-Cousins、J. S. Paine、J. K. E. Walker

  DOI：10.1021/ol701492g

  日期：2007.8.1

  Fifteen examples are presented showing that various modes of cyclization (5-endo, 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo) can be used for the desymmetrization of cyclohexa-1,4-dienes. All take place with complete diastereocontrol and good yield.