N-(2-methoxyphenyl)diazoacetamide | 1172132-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)diazoacetamide
• 英文别名: 2-diazo-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1172132-90-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: DRGZJLUTSBCFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)diazoacetamide 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(2S,3R)-1-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Asymmetric Trans-Selective Aziridination of Diazoacetamides and N-Boc-imines Catalyzed by Chiral Brønsted Acids

  摘要：

  A clean and fast (10 min) aziridination of diazoacetamides with N-Boc-imines, as well as N-Cbz-imines, catalyzed by chiral phosphoric acid (R)-5g in DCM at room temperature was developed, The excellent yields (89-97%), diastereoselectivities (trans/cis > 50:1), chemoselectivities (3:4 = >95:5), and enantioselectivities (88-98% ee) were achieved in the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol901047w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 在 2-(3-(4-fluorophenoxy)-3-oxopropyl)benzenediazonium hexafluorophosphate (V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-transfer reagent and method for preparing the same and its application

  摘要：

  提供了一种新颖的N-转移试剂及其制备方法和应用。N-转移试剂由以下式（I）表示：本发明的各种新颖N-转移试剂可以通过采用不同的硝基苯前体快速制备。在温和条件下，N-转移试剂可以直接将各种氨基化合物转化为重氮化合物。特别地，N-转移试剂可以促进重氮化合物的合成。本发明用于合成重氮化合物的应用可以大大降低操作难度，增加实验安全性，减少生产成本和环境污染，提高重氮化合物的工业价值。

  公开号：

  US11040939B1

文献信息

• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .