2-氯-N-(2-氟-4-甲基苯基)乙酰胺 | 366-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-氟-4-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: chloro-acetic acid-(2-fluoro-4-methyl-anilide)
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-(2-fluor-4-methyl-anilid)；2-chloro-N-(2-fluoro-4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 366-45-0
• 化学式: C₉H₉ClFNO
• mdl: MFCD06356481
• 分子量: 201.628
• InChiKey: IBKBFGVIPJJEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-氟-4-甲基苯基)乙酰胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2’-dithiobis(N-(2-fluoro-4-methylphenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  二硫代二乙酰胺作为新型脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100618
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-氯-N-(2-氟-4-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Loefgren et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1079,1083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and optimization of 3,4,5-trimethoxyphenyl substituted triazolylthioacetamides as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Fang Yang、Cai-Ping He、Peng-Cheng Diao、Kwon Ho Hong、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.024

  日期：2019.1

  synthesized, and evaluated for antiproliferative activities and inhibition of tubulin polymerization. The most promising compounds 8b and 8j demonstrated more significant antiproliferative activities against MCF-7, HeLa, and HT-29 cell lines than our lead compound 6. Moreover, analogues 8f, 8j, and 8o manifested more potent antiproliferative activities against HeLa cell line with IC50 values of 0.04

  根据我们以前的研究，合成了三个具有3,4,5-三甲氧基苯基部分的新的三唑基硫代乙酰胺系列，并评估了其抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用。与我们的先导化合物6相比，最有希望的化合物8b和8j对MCF-7，HeLa和HT-29细胞系表现出更重要的抗增殖活性。此外，类似物8f，8j和8o表现出对HeLa细胞系更有效的抗增殖活性，IC 50值分别为0.04、0.05和0.16μM，与化合物相比，活性提高了100倍，82倍和25倍6。此外，发现代表性化合物8j通过浓度依赖的方式在HeLa细胞系的G 2 / M期诱导明显的细胞周期停滞。同时，化合物8b表现出最有效的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为5.9μM，几乎与CA-4的活性相同（IC 50  = 4.2μM）。另外，分子对接分析表明8b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。
• Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of new tubulin polymerization inhibitors based on 5-amino-1,2,4-triazole scaffold
  作者：Fang Yang、Lin Chen、Jin-Mei Lai、Xie-Er Jian、Dong-Xin Lv、Li-Li Yuan、Yu-Xia Liu、Feng-Ting Liang、Xiao-Lan Zheng、Xiong-Li Li、Li-Yuan Wei、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127880

  日期：2021.4

  5-trimethoxyphenyl moiety were synthesized, and evaluated for antiproliferative activities. Among them, compounds IIa, IIIh, and IIIm demonstrated significant antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines, and the promising compound IIIm dose-dependently caused G2/M phase arrest in HeLa cells. Furthermore, analogue IIa exhibited the most potent tubulin polymerization inhibitory activity with an IC50

  基于我们之前的研究，合成了 30 种新的具有 3,4,5-三甲氧基苯基部分的 5-氨基-1H-1,2,4-三唑，并评估了抗增殖活性。其中，化合物IIa、IIIh和IIIm对一组肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，并且有希望的化合物IIIm剂量依赖性地导致 HeLa 细胞的 G2/M 期停滞。此外，类似物IIa表现出最有效的微管蛋白 聚合抑制活性，IC 50值为 9.4 μM，分子建模研究表明IIa 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用，表明 5-amino-1H-1,2,4-三唑支架具有进一步研究开发具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂的潜力。
• Discovery of new indole-based 1,2,4-triazole derivatives as potent tubulin polymerization inhibitors with anticancer activity
  作者：Fang Yang、Xie-Er Jian、Lin Chen、Yu-Feng Ma、Yu-Xia Liu、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1039/d1nj03892c

  日期：——

  Thirty-six novel indole-based 1,2,4-triazole derivatives were designed and synthesized through the molecular hybrid strategy. The bioassay results revealed that 9p displayed excellent antiproliferative efficacies in the nanomolar range against HeLa cells. Importantly, the compound exhibited no obvious cytotoxic activity (IC50 > 100 μM) toward HEK-293, a normal human embryonic kidney cell line. Mechanism

  通过分子杂化策略设计并合成了 36 种新型吲哚基 1,2,4-三唑衍生物。生物测定结果表明，9p在纳摩尔范围内对 HeLa 细胞显示出优异的抗增殖功效。重要的是，该化合物对正常人胚胎肾细胞系 HEK-293没有表现出明显的细胞毒活性 (IC 50 > 100 μM)。机制分析表明，9p显着阻滞G2/M期细胞周期，并以剂量​​依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡。进一步的证据表明，这种有前景的化合物能有效抑制微管蛋白聚合，IC 50值为 8.3 μM，分子对接研究表明9p 孔占据了微管蛋白中的秋水仙碱位点。本研究强调，吲哚-三唑杂化物可用作开发用于癌症治疗的新型微管蛋白聚合抑制剂的有前途的支架。