N3-甲基-5-苯基-2,3-吡啶二胺 | 107351-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N3-甲基-5-苯基-2,3-吡啶二胺
• 英文名称: 2-amino-3-methylamino-5-phenylpyridine
• 英文别名: 3-N-methyl-5-phenylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 107351-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD03701121
• 分子量: 199.255
• InChiKey: ZZARKLLLBRWNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-144.5°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、DMF、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-甲基-5-苯基-2,3-吡啶二胺 在 sodium amide 作用下， 生成 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  An easy photochemical approach to the synthesis of the food-borne carcinogen 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine

  摘要：

  Mutations induced by substances formed during food cooking are a field of growing interest; for a better comprehension of the mechanism of action of these carcinogens, simple routes to their synthesis are needed. In this letter we describe an easy method for 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]py (PhIP) synthesis, starting from the commercially available 2,3-diaminopyridine 1 via the 2-amino-3-methylamino-5-phenylpyridine 5 formation. The key step of this approach is the one pot synthesis of 5 performed by photolysis of 2-amino-5-iodo-3-(N-methyl-N-tosylamino)pyridine 4 to obtain simultaneous phenylation and tosyl group removal. Compound 5 was then used as an intermediate to obtain the 1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine 6 which was aminated to afford PhIP in good overall yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10039-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡啶 在 溴 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N3-甲基-5-苯基-2,3-吡啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Knize, Mark G.; Felton, James S., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1815 - 1819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and mutagenic potency of structural isomers of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：W. Chrisman、M. J. Tanga、M. G. Knize

  DOI：10.1002/jhet.5570450614

  日期：2008.11

  Synthesis of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), three structural isomers, and two desphenyl PhIP congeners has been carried out. Mutagenic potency was evaluated using S. typhimurium strain TA98 in the Ames test. Mutagenic potency increased in relation to structural features in these heterocyclic amines that allow extended resonance between the phenyl and imidazo[4,5-b]pyridine

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。
• Prokineticin 1 receptor antagonists
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2385042A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I) and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些新型式（I）化合物及其组合物、中间体和衍生物的制备方法，以及用于治疗促激肽原 1 或促激肽原 1 受体介导的疾病的方法。
• ２−ベンゾイルアミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン誘導体、及び該誘導体を使用した２−アミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成法
  申请人：——

  公开号：JP2000154188A

  公开（公告）日：2000-06-06

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】 ２−アミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの新規な合成方法、及び合成上極めて有用な合成中間体を提供する。\n【解決手段】 ２−ベンゾイルアミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン誘導体、及び２−アミノ−３−メチルアミノ−５−フェニルピリジンとベンゾイルイソチオシアナート又はベンゾイル基上に置換基を有するベンゾイルイソチオシアナート誘導体とを反応させ、２−アミノ−３−（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ−メチルチオウレイド）−５−フェニルピリジン又はベンゾイル基上に該置換基を有する２−アミノ−３−（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ−メチルチオウレイド）−５−フェニルピリジン誘導体を生成させ、酸化水銀又は酸化鉛等の存在下で分子内脱硫環化させ、生成した化合物を酸性又は塩基性条件下で加水分解させる。

  (57) [摘要]（有修改）Ϯn [问题]2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶的新合成。2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶的合成方法和在合成上非常有用的合成中间体。\2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物和 2-氨基-3-甲氨基-5-苯基吡啶和苯甲酰异硫氰酸酯或苯甲酰异硫氰酸酯的苯甲酰基上有取代基。衍生物和 2-氨基-3-(N'-苯甲酰基-N-甲硫基)5-苯基吡啶或 2-氨基-3-(N'-苯甲酰基-N-甲基硫脲)或 2-氨基-3-(N'-苯甲酰基-N-甲硫脲基)-5-苯基吡啶衍生物（苯甲酰基上有取代基），在氧化汞或氧化铅存在下进行分子内脱硫环化，并在酸性或碱性条件下水解所形成的化合物。在酸性或碱性条件下水解。
• ２−アルコキシカルボニルアミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン誘導体、及び該誘導体を使用した２−アミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成法
  申请人：森永乳業株式会社

  公开号：JP2000154189A

  公开（公告）日：2000-06-06

  (57)【要約】\n【課題】 ２−アミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４, ５−ｂ］ピリジン（ＰｈＩＰ）の新規な合成方法、及びＰｈＩＰ合成上極めて有用な合成中間体、並びにその製造法を提供する。\n【解決手段】 ２−アルコキシカルボニルアミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン誘導体、及び２−アミノ−３−メチルアミノ−５−フェニルピリジンとアルコキシカルボニルイソチオシアナートとを反応させ、２−アミノ−３−（Ｎ’−アルコキシカルボニル−Ｎ−メチルチオウレイド）−５−フェニルピリジンを生成せしめ、酸化水銀又は酸化鉛等の存在下で分子内脱硫環化させ、２−アルコキシカルボニルアミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを生成せしめ、生成した化合物を酸性又は塩基性条件下で加水分解させることを特徴とする２−アミノ−１−メチル−６−フェニルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成法。

  (57) [摘要] Ϯn [问题] 一种新型 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4, 5-b]吡啶 (PhIP)一种新的2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4, 5-b]吡啶（PhIP）的合成方法、一种在PhIP合成中极为有用的合成中间体及其生产方法。\2-烷氧基羰基氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶衍生物，以及 2-2-氨基-3-甲基氨基-5-苯基吡啶和烷氧羰基异硫氰酸酯。-3-(N'-烷氧羰基-N-甲基硫脲基)-5-苯基吡啶形成苯基吡啶，并在氧化汞或氧化铅存在下进行分子内脱硫反应，形成 2-烷氧羰基氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶，形成的化合物在酸性或碱性条件下水解。合成 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶。
• KNIZE M. G.; FELTON J. S., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1815-1819
  作者：KNIZE M. G.、 FELTON J. S.

  DOI：——

  日期：——