2-diazo-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid ethyl ester | 1403620-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 1403620-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: DWCNYRQRQAWFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid ethyl ester 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到ethyl 1-benzyl-4-(2-fluorobenzyl)-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靛蓝和α-烷基-α-重氮酸酯的催化不对称扩环反应：高效合成的功能化2-喹诺酮衍生物。

  摘要：

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204594
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻氟氯苄 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-重氮酯的三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化

  摘要：

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/chem.201602730