methyl 1-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]isoquinoline-4-carboxylate | 1233249-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]isoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1233249-90-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: HMMMETFKSIOEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]isoquinoline-4-carboxylate 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 tert-butyl 4-[[4-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)isoquinolin-1-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物作为有效的，选择性的和口服活性的CRTH2拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的异喹啉CRTH2拮抗剂的合成及其构效关系，该拮抗剂在异喹啉和苯甲酰胺部分之​​间带有亚甲基接头。着眼于分子右手部分的苯甲酰胺部分取代基的优化导致鉴定出TASP0412098（9l），这是一种有效的选择性CRTH2拮抗剂（结合亲和力：IC50 = 2.1 nM，功能活性：IC50 = 12 nM）。在小鼠和豚鼠中口服生物利用的化合物9l在豚鼠的支气管哮喘模型中口服给药后显示出体内功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00980
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 methyl 1-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]isoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物作为有效的，选择性的和口服活性的CRTH2拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列新的异喹啉CRTH2拮抗剂的合成及其构效关系，该拮抗剂在异喹啉和苯甲酰胺部分之​​间带有亚甲基接头。着眼于分子右手部分的苯甲酰胺部分取代基的优化导致鉴定出TASP0412098（9l），这是一种有效的选择性CRTH2拮抗剂（结合亲和力：IC50 = 2.1 nM，功能活性：IC50 = 12 nM）。在小鼠和豚鼠中口服生物利用的化合物9l在豚鼠的支气管哮喘模型中口服给药后显示出体内功效。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00980

文献信息

• ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Takayama Tetsuo

  公开号：US20130096310A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an effect of inhibiting CRTH2 and, therefore, is useful as a pharmaceutical.

  由化学式(I)表示的化合物或其药用盐具有抑制CRTH2的作用，因此可用作药物。
• EP2377851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8461329B2
  申请人：——

  公开号：US8461329B2

  公开（公告）日：2013-06-11